Allylboration enantiosélective d`isatines catalysée par des acides
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Proposition de stage Master 2 (année 2016-2017) Allylboration enantiosélective d’isatines catalysée par des acides phosphoriques chiraux dérivés du BINOL De nombreux composés chiraux issus du BINOL existent dans la littérature et sont très utilisés soit comme ligands en catalyse asymétrique organométallique, soit en organocatalyse asymétrique.1 Par exemple, les acides phosphoriques dérivés du BINOL sont des dérivés bien connus pour leur utilisation comme catalyseurs bifonctionnels porteurs à la fois d’un site acide de Brønsted, d’une base de Lewis et des substituants en position 3,3' qui jouent un rôle crucial en fournissant un environnement chiral. Les acides phosphoriques ont déjà été utilisés avec succès dans la réaction d’allylboration avec les aldéhydes pour préparer des alcools homoallyliques énantiomériquement enrichis.2 A notre connaissance, très peu de résultats ont été décrits concernant les cétones. L’objectif du stage sera donc de tester les catalyseurs déjà synthétisés au laboratoire en allylboration enantiosélective du motif isatine. Une fois la mise au point effectuée, la méthodologie pourra être validée sur des substrats ciblés qui peuvent donner accès à des produits naturels, notamment la famille des convolutamydines.3 Le stage se déroulera dans le cadre de la mise en place de la nouvelle équipe CORINT (Chimie Organique et INTerfaces). Contacts : Claudia Lalli [email protected] Campus Villejean - Bâtiment 5 2, avenue du Professeur Léon Bernard François Carreaux [email protected] Campus Beaulieu - Bâtiment 10A Avenue du Général Leclerc References : 1. a) D. Parmar, E. Sugiono, S. Raja, M. Rueping, Chem. Rev. 2014, 114, 9047-9153; b) C. Lalli, P. van de Weghe, Chem. Commun. 2014, 50, 7495-7498. 2. a) P. Jain, J. C. Antilla, J. Am. Chem.Soc. 2010, 132, 11884-11886. b) T. Miura, Y. Nishida, M. Morimoto, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11497-11500. c) T. Cadart, P. Koukal, M. Kotora, Eur. J. Org. Chem. 2014, 7556-7560. d) R. Hemelaere, F. Carreaux, B. Carboni, Eur. J. Org. Chem. 2015, 2470-2481. 3. N. Hara, S. Nakamura, N. Shibata, T. Toru, Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6790-6793.
