correction - profdephysique

ACCOMPAGNEMENT PERSONNALISÉ
NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE – CORRECTION
TS
Exercice 1 : Utiliser la représentation topologique des molécules organiques /
reconnaître des groupes caractéristiques
O
D:
B : pentan-1-ol
C : 3-méthylpentanoate d’éthyle
E : 1-éthylbutanamine F : 3-éthylheptan-2-one.
alcool
ester
O
OH
C:
O
O
cétone
NH2 E :
NH2
amide
amine
F:
cycle
aromatique
amide
G : l’aspartame :
O
O
O
N
acide
carboxylique
OH
O
NH2
H
ester
b.
Exercice 5 : Déterminer la catégorie d’une réaction (et justifier).
a. addition (deux molécules s’associent et n’en forment plus qu’une).
b. substitution (I est remplacé par NH3).
c. élimination (formation d’une double liaison et extraction d’une molécule
d’eau).
d. additions et éliminations
e. addition (disparition de la double liaison et remplacement de la cétone par un
alcool).
f. addition (disparition de la double liaison et remplacement de la cétone par un
alcool).
Exercice 6 : Utiliser le nom de molécules polyfonctionnelles
amine
3–aminopropanamide :
Exercice 2 : Stéréoisomérie Z/E
a.
1. Le groupe amine devenant un groupe amide, il s’agit d’une modification de
groupe.
2.
formation de B : changement de groupe (alcène → aldéhyde).
formation de C : changement de groupe (alcène → chloro).
formation de D : changement de chaîne (2 → 4 carbones).
formation de E : changement de chaîne (2 → 2n carbones).
formation de F : changement de groupe (alcène → alcool).
formation de G : changement de groupe (alcène → alcool).
c.
O
d.
NH2
H2 N
1. Le 2–méthylpropanoate d’éthyle a pour représentation topologique :
O
5–méthyl–4–oxohex–2–ènal :
O
Exercice 3 : Utiliser le nom d’une espèce chimique
O
a. (E) but-2-ène
b. 3-éthylpent-2-ène (pas d’isomérie Z/E)
c. 2-méthylbut-1-ène (pas d’isomérie Z/E)
d. (Z) oct-4-ène
acide 2–amino–3–hydroxybutanoïque :
OH
O
1. A : (Z) 3-éthylhex-2-ène
D : butanamide
2.
alcène
A:
B:
chaîne d’une modification de groupe caractéristique
OH
O
2. Le 3 – éthylhex–2–ènoate de propyle a pour formule topologique :
b.
O
O
Exercice 4 : Distinguer une modification de
NH2