Chimie organique – Examen

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Université du Maine - Faculté des Sciences
LCU7 – Chimie Organique : Examen Sept 2002
Chimie organique – Examen
Barème : I = 12 ; II = 19 ; III = 19 Total = 50 pts
I- Exercice 1
1. Quels seront les produits obtenus dans la réaction ci-dessous. Si R= C6H5 que se passe-t-il ? Ecrire le mécanisme
réactionnel
R
R
OH
H 3O
OH
2.Quels produits sont attendus dans les réactions suivantes. Ecrire les mécanismes réactionnels.
C6H5
Cl
OH
O
Cl
OH
C6H5
O
3. Quel est le mécanisme de cette réaction ? que peut-on déduire du résultat ?
PhCO2 OH
O
O
O
II – Exercice 2
1. Les deux composés suivants sont des intermédiaires importants dans une synthèse totale d’hormone stéroïde. Ces molécules
peuvent être obtenues par une réaction d’annélation de Robinson. Quels sont les produits de départ ? Ces deux réactions se font
avec une régiosélectivité importante. Expliquer cette régiosélectivité dans chaque cas.
O
OCH3
EtO2C
O
2. Le disparlure est une phéromone d'insecte qui peut être synthétisée en deux étapes principales dont l'une fait intervenir un
carbanion stabilisé. Quelles étapes proposeriez-vous pour la synthèse ? Indiquer les réactifs à utiliser.
O
3. Montrer comment les produits ci-dessous peuvent être synthétisés en utilisant un dithiane. Ecrire les mécanismes
réactionnels.
C10 H21
O
O
CH3
OH
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4. Expliquer les étapes de la séquence réactionnelle ci-dessous.
OH
COOMe
O
O
COOMe
MeONa
?
+
O
HO
III – Exercice 3
1. La séquence suivante fait intervenir plusieurs réactions concertéees successivement. Identifier les produits formés et
préciser les processus utilisés.
O
∆
R
R
∆
10
∆+
11
bicyclique
12
∆
13
O
+
∆
Z,Z,Z,Z
O
14
O
2. La synthèse de l'occidentalol un sesquiterpène isolé du bois d'un cèdre fait intervenir des réactions péricycliques. Dans la
séquence réactionnelle suivante identifier les produits obtenus et les réactions péricycliques utilisées.
∆
O
6 + CO2
+
O
Ethylene glycol
7
LiAlH4
8
en milieu acide
O
CO2Et
Ts Cl
8
9
LiAlH4
10
HCl, H2O
11
5 Occidentalol