1ère S - Juvenat
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Tale S Spécialité Créer et reproduire des espèces chimiques I- Quelques groupes caractéristiques 1°) Présentation Un groupe caractéristique d’au moins un atome autre que le carbone et l’hydrogène. Chaque groupe caractéristique possède des propriétés chimiques spécifiques et définit une famille de composés. 2°) Exemples − Cl composé halogéné − OH Alcool Famille O || −C−H Aldéhyde −C− || O Cétone Groupe − NH2 Famille Amine Groupe Famille Groupe − C − OH || O Acide carboxylique −C−N− || | O Amide −C−O || O Ester − C −O − C − || || O O Anhydride d’acide −C=N− | Imine 3°) Le cristal liquide et la famille des imines a) Constitution d’un cristal liquide Un cristal liquide est un état de la matière intermédiaire entre l’état liquide et l’état solide. Les cristaux liquides sont constituées par des molécules organiques relativement rigides en formes de bâtonnets ou de disques : cristal liquide en formes de bâtonnets cristal liquide en formes de disques Ces molécules formant les cristaux liquides sont synthétisées à partir d’une amine et d’une cétone, ou d’une amine et d’un aldéhyde. Ces molécules possèdent alors un groupe caractéristique imine : R R C = N − R’ H C = N − R’ ou R" b) Propriétés d’un cristal liquide Sous certaines conditions physiques (température, pression ou champ électrique), ces molécules peuvent s’orienter parallèlement entre elles, donnant localement l’aspect d’un cristal. Il s’ensuit des propriétés optiques différentes suivant que ces molécules sont ordonnées ou non. II- La synthèse chimique 1°) L’objectif Le but d’une synthèse est l’obtention d’une espèce chimique grâce à une ou plusieurs transformations successives. La synthèse d’un même composé chimique pouvant être réalisée de différentes façons, le choix s’effectuera en fonction de critères objectifs, comme le coût, la faisabilité du protocole, les conditions de sécurité, le rendement final, le respect de l’environnement … 2°) Les consignes de sécurité Lors d’une synthèse, le risque lié à la manipulation de produits chimiques, souvent purs, doit toujours être pris en considération : • Le montage Le matériel, comme la verrerie ou les appareils de chauffage, doit être manipulé avec précaution. Chaque matériel en verre doit être fixé sur une potence, posée sur une paillasse bien dégagée de tout objets inutiles, afin qu’il soit bien maintenu sans toutes fois risquer sa casse. Le chauffage doit pouvoir être interrompu à tout moment : le support élévateur est un élément important du montage. • Les produits utilisés Chaque produit chimique utilisé nécessite des précautions d’emploi qui lui sont propres. Les flacons des produits possèdent des étiquettes comportant des pictogrammes révélant certains dangers caractéristiques : ils doivent être systématiquement consultés. Certains produits nécessitent l’emploi de gants, de lunettes ou une manipulation sous la hotte aspirante pour se protéger des dépôts, des projections ou des vapeurs corrosives ou toxiques : ces consignes doivent être scrupuleusement respectées. • Le protocole expérimental Chaque montage s’accompagne de règles de sécurité spécifiques : - Lors d’un chauffage à reflux, le réfrigérant doit être ouvert à son extrémité pour supprimer tout risque de surpression et d’explosion du montage. - L’eau de refroidissement doit impérativement circuler du bas du réfrigérant vers le haut afin que celui-ci soit totalement rempli d’eau permettant ainsi un meilleur refroidissement. - La présence de grains de pierre ponce dans le mélange réactionnel chauffé évite des ébullitions localisées, violentes et explosives : il régule l’ébullition. 3°) Les étapes de la synthèse Une synthèse se déroule souvent en trois étapes distinctes : a) La transformation Cette première étape de la synthèse consiste à transformer la matière première (les réactifs) en produits. Elle s’effectue en suivant un protocole expérimental très précis et en respectant des conditions expérimentales comme la température du mélange réactionnel, les proportions relatives des différents réactifs, le choix des solvants qui tiendra compte de données physico-chimiques concernant les réactifs et les produits de la réaction (solubilité, température d’ébullition…). b) L’extraction et la purification Le produit synthétisé se retrouve souvent mélangé à d’autres substances en fin de réaction : réactifs restants, autres produits de synthèse, catalyseurs, solvant … Différentes techniques doivent alors être employées afin de l’extraire (filtration, extraction liquide – liquide, chromatographie sur colonne, décantation …) et de le purifier (distillation, recristallisation …). c) La caractérisation Une fois isolé et purifié, le produit synthétisé doit être identifié à partir de caractéristiques physico-chimiques (mesure du point de fusion avec un banc Köfler, du point d’ébullition, de l’indice de réfraction …) et sa pureté vérifiée, par chromatographie notamment. 4°) Quelques techniques utilisées lors d’une synthèse • Le chauffage à reflux permet d’accélérer une transformation en la réalisant à la température du solvant. Le ballon étant surmonté d’un réfrigérant, les vapeurs dégagées se condensent, occasionnant des pertes de matière négligeables : • La distillation permet de séparer les constituants d’un mélange de liquides portés à ébullition. On récupère en premier le produit le plus volatil, c’est-à-dire celui ayant la température d’ébullition la plus basse. Le chauffage à reflux • La distillation La recristallisation permet de purifier un solide en le solubilisant à chaud avec ses impuretés ; lors du refroidissement, il recristallise alors que les impuretés restent en solution. 5°) Le rendement d’une synthèse Le rendement d’une synthèse est le rapport de la quantité de produit obtenu par la quantité de produit que l’on obtiendrait si toutes les transformations mises en jeu étaient totales : xf Exprimé en pourcentage, le rendement est défini par : ρ= × 100 x Max L e s p i c t o g r a m m e s d e d a n g e r
