Document 3577489
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Chapitre 8. Sélectivité en chimie organique 8.1. Molécules polyfonctionnelles • Molécules organiques contenant plusieurs groupes caractéristiques -> molécules polyfonctionnelles • Synthèse organique -> transformer un seul groupe sans modifier les autres Exemple : • Le groupe –CHO doit être oxydé, mais pas le groupe -OH Stratégies de synthèse: 1. Usage de réactifs chimiosélectifs 2. Usage de groupements protecteurs 8.2. Réactifs chimiosélectifs • Un réactif est dit chimiosélectif si, réagissant sur un composé plyfonctionnel, il ne provoque la transformation que de certains groupes caractéristiques Exemple : réactif non chimiosélectif KMnO4 Exemple :réactif chimiosélectif Ag+ Ag+ 8.3. Protection d’une fonction • La protection d’un groupe caractéristique d’une espèce polyfonctionnelle, permet à un groupe caractéristique d’être préservé lors d’une synthèse utilisant un réactif non chimiosélectif • Exemple: oxyder le groupe –CHO de A sans modifier le groupe –OH 1. 2. 3. Transformer –OH en – OCOCH3( groupement protecteur) Oxyder –CHO Déprotéger -OH 8.4. Application à la synthèse peptidique • La stratégie de protection de fonction est utilisée dans les synthèses où une sélectivité est nécessaire, comme la synthèse peptidique. • Synthèse peptidique = réaction entre deux acides α-aminés • Acide α-aminé = molécule polyfonctionnelle ( groupement –NH2+ groupement –COOH) Exemples : acides α-aminés La synthèse peptidique: !!! Les groupes en rouge ne doivent par réagir 1. Protection de chaque acide α-aminé 2. Réaction de formation de la liaison peptidique 3. Réaction de déprotection Application : sélectivité en chimie organique
