LE MONDE FABULEUX DE LA CHIMIE ORGANIQUE

LE MONDE FABULEUX DE LA
CHIMIE ORGANIQUE
1. Un peu d'histoire
1675
Le français Lémery distingue les substances
tirées des règnes végétal, animal, minéral
1777
Bergmann distingue les substances
organiques ( animales et végétales) des
substances minérales
1780
Karl Scheele isole un grand nombre d’acides
organiques naturels
1828
Frédéric WÖHLER effectue fortuitement la
synthèse de l’urée à partir de composés
minéraux
• Tous les organismes vivants contiennent
de l’ammoniaque dans leur organisme.
• L’ammoniaque est toxique et les
mammifères (dont l’homme) évacuent
cette ammoniaque par l’intermédiaire de
l’urée (H2N-CO-NH2)
1828 : l’entrée en scène de
Frédéric Wöhlher
je peux synthétiser l’urée
sans avoir besoin de
reins ou même d’un
animal
• En faisant chauffer un
composé
minéral,
le
cyanate d’ammonium, on
voit apparaître des cristaux
d’urée.
Qu'est ce qu'une synthèse en chimie ?
LE SCOOP DE 1828
• Contrairement à ce que l’on pensait avant 1828,
les substances organiques peuvent être
produites sans l’intervention d’une « force
vitale » propre aux organismes vivants.
• Jusqu’à Wohler on pensait que les chimistes ne
pouvaient que transformer les substances
organiques mais pas les synthétiser et c’est
alors …….
ENTRE AUTRES C’EST LA COURSE
EFFRÉNNÉE AUX SYNTHÈSES
ORGANIQUES
• 1847: Synthèse de la nitroglycérine
• 1856 Perkin invente la mauvéine, premier
colorant artificiel dérivé de la houille
• 1860 Marcelin Berthelot synthétise l’acétylène
point de départ de nombreuses autres
synthèses.
• 1876: synthèse de l’indigo
• 1897: synthèse de l’aspirine
• 1934: synthèse de la vitamine C
• 1937: synthèse du nylon
• 1952: synthèse de la morphine
2- L’ÉVOLUTION TEMPORELLE DU NOMBRE
DE COMPOSÉS ORGANIQUES CONNUS
ANNEE
NOMBRE DE MOLECULES ORGANIQUES
CONNUES
1800
environ 200
1850
environ 10 000
1880
environ 80 000
1900
environ 130 000
1940
environ 300 000
1960
environ 1 000 000
1980
environ 6 000 000
2000
environ 17 000 000
Quelle est donc l’allure de la courbe donnant le
nombre de composés organiques au cours du
temps?
nombre molécules
20000000
18000000
16000000
14000000
12000000
10000000
8000000
6000000
4000000
2000000
0
1750
1800
1850
1900
1950
2000
2050
année
Pourquoi cette évolution n’est elle pas linéaire?
3- QUELS SONT LES TYPES D’ATOMES QUE
L’ON RENCONTRE DANS LES MOLECULES
ORGANIQUES ?
• 4 modèles compacts de molécules
organiques vont vous être présentés.
Parmi les atomes qui constituent ces
molécules quels sont ceux que l’on devrait
retrouver dans toutes les molécules
organiques ?
ATOME C = boule noire (gris)
ATOME H = boule blanche
ATOME O = boule rouge
ATOME N = boule bleue
4- QUELS SONT LES TYPES DE LIAISONS QUE
L’ATOME DE CARBONE ETABLIT AVEC SES VOISINS ?
1. Structure électroniques de quelques atomes de base
Atome Z
Nbre total
d’électrons
Couche
K
L
Nbre d’e- pour
arriver à un
octet
H
1
1
1
0
1
C
6
6
2
4
4
N
7
7
2
5
3
O
8
8
2
6
2
4-2. Règles syntaxiques - Les règles de stabilité
Les atomes mettent en commun entre eux
des électrons des couches externes afin de
satisfaire à la règle de l'octet ou du duet :
- si la dernière couche est la couche K
la couche est pleine à 2 électrons (règle du
duet)
- si la dernière couche n’est pas la
couche K , elle sera occupée par 8 électrons
(règle de l’octet)
4-3. Conséquences
Liaisons
covalentes
atomes
électrons
de valence
électrons
manquant
Mises en
commun
C
4
4
4
4
H
1
1
1
1
O
6
2
2
2
N
5
3
3
3
IV-4. Les types de liaisons liant l’atome de
carbone
1- à H
C
2- à O
C
O
C
O
3- avec N
C N
4- avec un autre C
c
C
C
C
5- COMMENT REPRESENTER UNE MOLECULE ?
Formule Formule
Formule
brute développée semi
développée
H
CH5N H C N
H
Formule de
Lewis
H
H
H3C NH2 H3C N
H
H
Soit une représentation de la molécule d’urée
1. Formule brute
2. Formule développée
3. Formule semi développée
4. Représentation de Lewis
6- COMMENT METTRE DE L’ORDRE DANS LE
MONDE DES MOLECULES ORGANIQUES ?
Vous disposez de 15 cartes représentant
les modèles de 15 molécules.
Comment remettre de l’ordre dans ce lot
de molécules ?
(vous travaillez par 2)
Quel(s) groupe(s) auront une idée lumineuse ?
Nom :
Famille :
Nom :
Famille :
Nom :
Famille :
Nom :
Famille :
Nom :
Famille :
Nom :
Famille :
Nom :
Famille :
Nom :
Famille :
Nom :
Famille :
Nom :
Famille :
Nom :
Famille :
Nom :
Famille :
Nom :
Famille :
Nom :
Famille :
Nom :
Famille :
Famille des alcanes
méthane
éthane
propane
Famille des alcools
éthanol
méthanol
Famille des amines
méthylamine
éthylamine
amine
cétone
aldéhyde
carboxylique
Acide
alcool
alcène
alcane
1C
H
H
H
H
méthanol
méthane
acide
méthanoïque méthanal
méthanamine
2C
éthane
éthène
éthanol
acide
éthanoïque
éthanal
éthanamine
3C
propane
propène
propanone
CONCLUSION : que comporte une
molécule organique ?
• Toujours un squelette carboné
• Des atomes d'hydrogène
• Et éventuellement des groupes caractéristiques
définissant sa famille d’appartenance
La chimie organique est la chimie des composés
du carbone d'origine naturelle ou produits par
synthèse.
Ces composés présentent par ailleurs un nombre
très limité d'éléments autres que le carbone.
On trouve en particulier les éléments hydrogène,
oxygène O, azote N, phosphore P, soufre S et les
halogènes.
amine
cétone
aldéhyde
carboxylique
Acide
alcool
alcène
alcane
1C
H
H
H
H
acide
méthanol méthanoïque méthanal
méthane
méthanamine
2C
éthane
éthène
éthanol
acide
éthanoïque
éthanal
éthanamine
3C
propane
propène
propanone