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Comprendre 10 : Transformations en chimie organique
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REPONSES
1. Espèces chimiques polyfonctionnelles
1.1. Qu’est-ce qu’une espèce chimique polyfonctionnelle ?
Une espèce est polyfonctionnelle si elle appartient à plusieurs classes fonctionnelles ou possède plusieurs groupes
caractéristiques.
1.2. Dans le nom d’une espèce chimique polyfonctionnelle :
1.2.1. A quoi se rapporte le radical ?
Le radical se rapporte à la chaîne carbonée
1.2.2. Que permet d’identifier le suffixe ?
Le suffixe permet d’identifier le groupe caractéristique par rapport auquel la(les) chaîne(s) carbonée(s) est(sont)
numérotée(s)
1.2.3. A quoi se rapporte(nt) le(s) préfixe(s) ?
Les préfixes permettent d’identifier les autres groupes caractéristiques ou ramifications
1.3. Associer dans la liste qui suit un nom et une formule topologique.
Formules topologiques :
OH
HO
O
O
O
HO
O
O
OH
OH
OH
OH
Noms :
A
D
2-méthylpent-4-ènal
4-hydroxypentan-2-one
B
E
Comprendre 10 : Transformations en chimie organique
2.3.2. Indiquer pour chacune des étapes s’il s’agit d’un changement de chaîne carbonée ou d’un changement de groupe caractéristique
ou les deux à la fois.
2-méthylbut-3-ène-1-ol
3-méthylbutane-1,2-diol
C
F
acide 3-oxobutanoïque
acide 3-hydroxypentanoïque
2. Aspect macroscopique
Etape 1 : changement de chaîne carbonée (et apparition d’un groupe caractéristique)
Etape 2 : changement de groupe caractéristique (de cétone à alcool)
Etape 3 : changement de chaîne carbonée (un carbone en plus) et de groupe caractéristique (d’alcool à acide).
2.3.3. Préciser pour chacune des étapes s’il s’agit d’une substitution, d’une addition ou d’une élimination.
Etape 1 : substitution (H remplacé par CO(CH3)
Etape 2 : addition (addition d’une molécule de dihydrogène), "disparition" d’une liaison double
Etape 3 : substitution (OH remplacé par COOH)
3. Aspect microscopique
3.1. Faire dans l’activité 2 page 305 du livre le paragraphe 2.
2. Interpréter les documents
a. L’électronégativité de O est plus grande que celle de C, la liaison C=O est donc polarisée et C porte la charge
partielle positive.
b. L’électronégativité de Mg est plus petite que celle de C, la liaison C-Mg est donc polarisée et C porte la charge
partielle négative.
c. L’atome qui porte une charge partielle négative possède un excès d’électrons, il peut donner un doublet d’électrons.
d. Dans CH3I, l’atome de carbone possède une charge partielle positive (I plus électronégatif que C) : les deux atomes
de carbone qui doivent former la nouvelle liaison C-C possèdent une charge partielle positive, aucun d’eux ne peut
jouer le rôle de "donneur".
L’utilisation de Mg permet "d’inverser" la polarité de l’atome de carbone pour en faire un donneur de doublet
d’électrons. On parle d’umpolung (du terme allemand signifiant inversion).
3.2. Polarisation d’une liaison
2.1. Faire dans l’activité 1 page 304 du livre les paragraphes 1 et 2.
3.2.1. Que traduit l’électronégativité d’un atome ?
1. Analyser le document
L’électronégativité d’un atome traduit sa capacité à attirer le doublet d’électrons d’une liaison dans laquelle il est
engagé.
a.
3.2.2. A quelle condition une liaison est-elle polarisée ?
Une liaison est polarisée si elle "unit" deux atomes présentant une différence suffisante d’électronégativité.
3.2.3. En supposant que l’atome A est plus électronégatif que l’atome B, comment représente-t-on la polarisation de la liaison ?
δ3.3. Donneur et accepteur d’électrons
δ+
A-B
3.3. Compléter les phrases suivantes :
Un atome porteur de doublets non-liants, ou porteur d’une charge négative ou associé à un élément moins électronégatif, ainsi qu’une
liaison multiple constituent des sites donneurs de doublets d’électrons.
Un atome porteur d’une charge positive ou associé à un élément plus électronégatif, constituent des sites accepteurs de doublets
d’électrons.
b.
2. Interpréter
a.
Transf.
(a)
a.
Transf
(b)
Transf
(c)
b. La chaîne carbonée a été modifiée.
c. Il s’agit d’une addition (avec "disparition" d’une
double liaison).
b. Le groupe caractéristique carbonyle a été modifié.
c. Il s’agit d’une substitution.
3.4. Mouvement des doublets d’électrons
3.4.1. Par quoi représente-t-on un transfert de doublet d’électrons ?
On représente un transfert de doublet d’électrons par une flèche courbe
3.4.2. Quel est son sens lors de la formation d’une liaison ?
Lors de la formation d’une liaison, la flèche est issue d’un site donneur et pointe vers un site accepteur
3.4.3. Même question lors de la rupture d’une liaison.
Lors de la rupture d’une liaison, la flèche est issue de la liaison rompue et pointe vers un site accepteur
3.5. L’aspirine
a.
a.
Transf
(d)
b. Le groupe caractéristique hydroxyle a été modifié.
c. Il s’agit d’une élimination (avec "apparition" d’une
double liaison).
b. Le groupe caractéristique hydroxyle a été modifié et la
chaîne carbonée a été allongée.
c. Il s’agit d’une substitution.
3.5.1. Quelle propriété des feuilles de Saule était recherchée ?
Les propriétés antidouleur du saule étaient recherchées
3.5.2. Que signifie le terme empirique ?
Empirique signifie qui se fonde sur l’expérience et non sur un savoir théorique.
3.5.3. Quels effets indésirables présentait l’acide salicylique ?
L’acide salicylique provoquait des brûlures d'estomac, une saveur très désagréable et l'irritation de la bouche.
3.5.4. La synthèse de l’aspirine est décrite ci-dessous
3.5.4.1. Identifier pour chacune des étapes les sites donneurs et accepteurs d’électrons.
2.2. Comment modifier la structure d’une molécule ?
2.2.1. Proposer deux façons de modifier la structure d’une molécule.
On peut modifier la structure d’une molécule soit en changeant la chaîne carbonée soit en modifiant les groupes
caractéristiques.
2.2.2. Compléter les phrases suivantes :
Dans une réaction substitution un atome (ou un groupe d’atomes) est remplacé par un autre atome (ou un groupe d’atomes)
Dans une réaction d’addition des atomes (ou des groupes d’atomes) sont ajoutés aux atomes d’une liaison multiple.
Dans une réaction d’élimination des atomes (ou des groupes d’atomes) adjacents sont éliminés pour former une liaison multiple.
2.3. La stratégie de synthèse
2.3.1. En quoi le procédé BHC est-il "vert" par rapport au procédé Boots ?
Le procédé BHC est "vert" car il ne forme qu’un seul sous produit facilement valorisable, il ne produit donc pas de
déchets.
3.5.4.2. Représenter les transferts de doublets d’électrons.