Chimie organique - Chapitre 6 Les alcools – Les phénols OH Alcool : naturel OH Phénol : Produit de synthèse I Réactivité 1) Basicité – rupture de liaison C-O δδ+ O H O H + H H + Nu H pKa = 2 base très faible δ - δ+ O + HO Nu Mauvais groupe partant Activation ! H O H SN1 ou E1 + H2O O + H H 2) Nucléophilie et acidité des alcools Alcool : non chargé : mauvais nucléophile : Activation en le déprotonant : + Na OH + Na O Pour le phénol : Formes mésomères : Nucléophilie et acidité plus faibles que pour l’alcool Oxydation des alcools : O O Alcool I R H R Aldéhyde OH Acide carboxylique O Alcool II Cétone Alcool III : ne s’oxyde pas II L’etheroxyde – Synthèse de Williamson 2 étapes : R O R + B O + BH H Réaction acide base δ δ+ R' I + R O Na R' R O + I + Na SN2 Etheroxyde cyclique : HO Br Base O THF = Solvant Br Nicolas MAILLARD – PCSI 2006 / 2007 – Chrestien de Troyes (Troyes) O SN2 intramoléculaire 1 http://nicolas.sup.fr III Alcool Dérivé halogéné Mécanisme : Activation de l’électrophile | SN2 ou SN1 pour obtenir dérivé halogéné I ou II, III Test de Lucas pour connaître la classe d’un alcool : Alcool III : réaction rapide Alcool II : réaction lente Alcool I : pas de réaction Agents chlorurant ou bromant : SOCl2, PCl3, PBr3, PCl5 IV Déshydratation intramoléculaire - Alcool Alcène Régioséléctivité partielle : Alcène le plus stable ou stabilisé par mésomérie Stéréosélectivité partielle : Alcène le plus stable, souvent (E) (encombrement stérique) Nicolas MAILLARD – PCSI 2006 / 2007 – Chrestien de Troyes (Troyes) 2 http://nicolas.sup.fr