a. b. en rouge : atomes accepteurs en vert : atomes donneurs 9

Exos Transformations (chap 20) page 312
n°3 page 312
a. Un groupe hydroxyle -OH et un groupe carboxyle : -COOH
b. Un groupe amino –NH2 et un groupe hydroxyle : -OH.
c. Un groupe hydroxyle -OH et un groupe carbonyle : C=O
d. Un groupe amino –NH2 et un groupe caractéristique des amides : CO–NH–
e. Un groupe carbonyle C=O et un groupe caractéristique des esters : CO–O et un groupe hydroxyle -OH
a acide 5 hydroxypentanoïque
b. 2-amino-2,3-diméthylbutan-1-ol
c.(2E)-5-hydroxy-3-méthylpent—2-énal
H2N
b
e. 6,6-diméthyl-7-oxooct-4-énoate de 5-hydroxyheptyle
n°7 page 313
: liaison rompue
c
: liaison formée
a
b.
c.
n°10 page 313
b. Par différence, le second produit formé a pour formule brute : C2H6O.
c. Il s’agit de l’éthanol : H3C-CH2-OH.
d. Il s’agit d’une substitution : l’atome H sur le C en α de C=O est remplacé par H3C-C=O.
n°11 page 313
n°4 page 312
A → B : chaîne et groupe ;
A → C : chaîne et groupe ;
A → D : chaîne ;
A → E : chaîne et groupe ;
A → F : chaîne ;
A → G : chaîne et groupe.
n°5 page 313
a. Addition : "disparition" d’une double liaison (le produit contient tous les atomes de tous les réactifs).
b. Substitution : l’atome d’iode est remplacé par le groupe d’atomes NH3.
c. Élimination : formation d’une double liaison (deux groupes d’atomes, H et OH sont détachés du réactif).
n°6 page 313
a
9.
a. Réactif : C4H8O2 ; produit : C6H10O3.
OH
d. 3 aminopentanamide
n°9 page 313
d
: liaison créée
n°14 page 315
a. La phénylalanine possède les groupes caractéristiques amino -NH2 et carboxyle –COO–
b.
c.
e
n°15 page 316
15. a. Substitution : atome H du noyau aromatique remplacé par H3C-C=O.
b. Élimination : on détache C=O et O du réactif ; le mécanisme de la décarboxylation est un mécanisme circulaire à 6
centres.
c. Substitution : un atome H de l’azote est substitué par H3C-C=O.
d. Élimination : un atome H du noyau aromatique et l’atome de Cl sont éliminés du réactif.
n°18 page 316
a.
b. Dans les deux cas, c’est la liaison C+δ–Cl-δ qui est rompue.
c.
d.
n°8 page 313
a.
b. en rouge : atomes accepteurs
en vert : atomes donneurs
n°19 page 316
Il se forme une molécule d’eau.
b. Les deux liaisons susceptibles d’avoir été formées sont soit C-O soit C-O.
d. Le marquage isotopique indique que l’atome d’oxygène du méthanol se retrouve dans l’ester ; c’est donc
l’hypothèse 2 ci-dessus qui est en accord avec les résultats expérimentaux.
n°21 page 317
21.
a.
c.
et d.
b. χ(H) < χ(O) donc H possède une charge partielle +δ et O une charge partielle –δ.
n°25 page 317
25. a. La phénylalanine possède le groupe amino –NH2 et carboxyle :–COOH
c. L’atome de carbone qui porte le groupe amino possède quatre substituants différents, c’est un carbone asymétrique.
C’est le seul atome de carbone asymétrique, donc la molécule est chirale.
De même, l’atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle est le seul atome de carbone asymétrique de la molécule
d’adrénaline, donc la molécule est chirale.
d. L’adrénaline possède les groupes caractéristiques suivants : hydroxyle –OH et amino -NH
b et e.
n°28page 318
28. a. Le composé présente la bande caractéristique des liaisons O-H ; cette hypothèse est
confirmée par le pic à 5,2 ppm du spectre de RMN. D’autre part à 4ppm, le signal qui
intègre pour 1H est un 7-uplets, on propose :
b. et c. CH3-CHBr-CH3 + HO- = CH3-CH(OH)-CH3 + Br- : il s’agit d’une substitution.
CH3-CHBr-CH3 + HO- = CH3-CH=CH2 + Br- + H2O : il s’agit d’une élimination.
d.
OH
n°31page 319
a. c. d. et e.
b.
b. L’acide 11-aminoundécanoïque possède un groupe amino et un groupe carboxyle.
f. 2 × C11H23O2N = C22H44N2O3 + H2O
g. De l’eau se forme conjointement au rilsan.
h. Le rilsan appartient à la famille des polyamides.
n°34page 320
a. La molécule de benzaldéhyde possède le groupe caractéristique des aldéhydes ; le (E)-3-phénylprop-2-énal possède une
double liaison C=C et le groupe caractéristique des aldéhydes.
b. Formule du cinnamaldéhyde :
c. La double flèche rouge représente la liaison à créer à partir du myrcène pour obtenir le limonène ; il s’agit des atomes
numérotés 1 et 6.
n°27 page 318
c. La molécule possède le diastéréoisomère (Z).
d. La molécule de cinnamaldéhyde possède 5 doubles liaisons conjuguées, le benzaldéhyde 4 ; donc la spectroscopie UV
semble bien adaptée pour suivre l’évolution de la transformation.
e.
*
*
n°26 page 318
a. Limonène et myrcène ont même formule brute : C10H16 ; ce sont des isomères de constitution.
Transformation α :
addition
δ–
δ–
δ+
δ+
f. Le cinnamaldéhyde possède deux atomes de C de plus que le benzaldéhyde, on propose donc comme aldéhyde :
Transformation β :
substitution
g.
Transformation γ :
élimination
h. Il s’agit d’une élimination.
n°35page 320
a. La première réaction est une addition : le produit de réaction contient tous les atomes de tous les réactifs ; la
transformation (b) est une substitution.
b. Dans les deux cas, les liaisons sont non polarisées ou faiblement polarisées ; on ne peut pas
mettre en évidence de donneurs et d’accepteurs de doublets.
c. On obtient des espèces radicalaires : H2C▪, H▪ et Cl▪.
n°36page 320 : Objectif BAC
Proposition d’une synthèse de documents
Dans un premier temps, Pauling mesure l’énergie libérée lors de la transformation :
A-B = A + B (notée E(A-B)) pour un grand nombre de composés diatomiques
Il compare ses résultats expérimentaux à l’hypothèse suivante :
E(A-B) = ½ E(A-A) + ½ E(B-B)
et observe que l’hypothèse n’est pas vérifiée pour des composés dont l’un des atomes attire à lui les électrons de la
liaison : l’écart entre l’hypothèse et les résultats expérimentaux est d’autant plus grand que l’un des atomes de la molécule
attire à lui le doublet d’électrons de la liaison.
Il a alors l’idée d’utiliser cet écart pour quantifier l’électronégativité des atomes. Ainsi, les valeurs obtenues sont bien en
accord avec les classifications qualitatives antérieures.
Les gaz nobles sont des gaz inertes pour lesquels on n’obtient pas aisément de molécules hétéroatomiques, c’est pourquoi
la méthode de Pauling ne permet pas d’obtenir de valeur d’électronégativité pour ces éléments.