Td de révision chimie organique.dot

Daniel Abécassis.
Année universitaire 2010/2011
CHIMIE
TD de révision-chimie organique.
Exercice 1.
On considère la réaction de l’hydroxyde de sodium avec le propanoate d’éthyle.
1. Donner la formule semi-développée de ce composé organique. Quel groupe caractéristique possède-til ?
2. A partir de quel acide carboxylique et de quel alcool peut-on le préparer ?
3. Ecrire l’équation de la réaction considéree.
4. Préciser les caractéristiques de la transformation correspondante.
Exercice 2.
L’oléine est le triester de l’acide oléique et du glycérol. On la rencontre dans l’huile d’olive.
1. L’acide oléique est l’acide (Z)-octadéc-9-énoïque. Sa molécule renferme 18 atomes de carbone, avec
une liaison double de configuration Z entre les carbone 9 et 10. Sachant que le groupe caractéristique
acide carboxylique possède l’indice de position-1, donner la formule semi-développée de l’acide oléique
avec la représentation spatiale de la liaison double.
2. Donner la formule de l’oléine en utilisant la notation − (CH 2 ) n − pour les portions de chaîne ne
présentant pas de particularité structurale.
3. Ecrire l’équation de réaction de saponification de l’oléine par une solution d’hydroxyde de sodium et
préciser la formule du savon obtenu.
Exercice 3.
Les lipides sont des esters d’acides gras. Ils forment la majeure partie des huiles et graisses
animales et végétales. Ils peuvent être séparés par réaction d’estérification entre un alcool et un acide
carboxylique à longue chaîne, appelé acide gras.
1. L’acide butyrique est un acide gras de formule CH 3CH 2 CH 2 COOH
a. Donner le nom officiel de cet acide.
b. Ecrire l’équation de réaction entre l’acide butyrique et le propan-1-ol. Nommer les produits de la
réaction.
c. Quelles sont les caractéristiques de la transformation associée à cette réaction ?
2. La butyrine est un corps gras présent dans le beurre. Elle est considérée comme résultant de la
réaction entre le glycérol ou le propan-1,2,3-triol et l’acide butyrique. Sa formule semi-développée est :
CH 2 − O − CO − CH 2 CH 2 CH 3
CH − O − CO − CH 2 CH 2 CH 3
CH 2 − O − CO − CH 2 CH 2 CH 3
a. Entourer et nommer les groupes caractéristiques dans cette molécule.
b. On fait réagir, à chaud, une solution d’hydroxyde de sodium, en excès avec la butyrine. Ecrire
l’équation de la réaction. Nommer les produits obtenus. Quel nom donne-t-on à cette réaction ? Préciser
les caractéristiques de la transformation correspondante.
c. Après refroidissement, on verse le milieu réactionnel dans une solution saturée de chlorure de sodium.
Il y a formation d’un solide, appelé savon. Comment nomme-t-on cette opération ? Donner la formule de
ce savon. Quelle masse peut-on fabriquer, au maximum, a partir de 30,2g de butyrine ?
Exercice 4.
De nombreux lipides sont des glycérides ie des esters du glycérol et des acides gras.
1. Ecrire la formule développée du glycérol ou propan-1,2,3-triol.
2. L’acide oléique est le plus abondant des acides gras. Il forme, avec le glycérol, un triester : l’oléine.
Ecrire la formule semi-développée d l’oléine.
3. On fait réagir une certaine quantité d’huile de masse m=1000kg avec un excès de soude. Cette huile est
composée d’oléine. Il se forme du glycérol et un autre produit S.
a. Ecrire l’équation de la réaction chimique modélisant la transformation effectuée.
b. Comment nomme-t-on ce type de réaction ? Donner deux caractéristiques importantes de cette
réaction.
c. On récupère le produit S et on le purifie. Quelle est la masse du produit S obtenu ? S a-t-il un
comportement acide, neutre ou basique vis-à-vis de l’eau ? Justifier la réponse.
Exercice 5.
Un comprimé d’aspirine contient 500mg d’acide acétylsalicylique. La solubilité de cet acide dans
l’eau, à 25 ° C est de 2,5g par litre d’eau.
1. Calculer ( en mL ) le volume minimal d’eau nécessaire pour que tout l’acide contenu dans un
comprimé passe en solution.
2. Calculer la concentration de l’acide acétylsalicylique dans la solution obtenue.
3.En considérant que la réaction de l’acide acétylsalicylique avec l’eau est très peu avancée, déterminer le
pH de cette solution sachant que le pK A du couple mis en jeu est égal à 3,8.
4. Sachant que le pH du milieu stomacal est voisin de 1,0 et celui du milieu intestinal voisin de 8,0,
préciser sur un axe horizontal gradué en pH, la forme prédominante sous laquelle se trouve l’aspirine
dans ces deux milieux.
Exercice 6.
1. On mélange 14,8g d’acide propanoïque avec 9,2g d’éthanol. Au bout de quelques jours, un
titrage acido-basique montre qu’il reste 5,2 g d’acide. En déduire :
a. L’équation de la réaction et les caractéristiques de la transformation correspondante.
b. La masse de propanoate d’éthyle obtenu.
2. A la même masse d’alcool, on ajoute progressivement 25g d’anhydride propanoïque.
a. Ecrire l’équation de la nouvelle réaction et indiquer, en les justifiant, les caractéristiques de la
transformation correspondante.
b. Calculer la masse de propanoate d’éthyle obtenu ;