Activité n°1 Seconde La santé Étude de quelques molécules liées à la santé A. Étude préliminaire. A.1. Représentations conventionnelles d'une molécule. La valine est un acide aminé essentiel : elle est indispensable au bon fonctionnement de l'organisme humain et doit être apportée par l'alimentation. Modèle éclaté de la valine À partir d'un modèle moléculaire, on peut écrire : la formule développée de la molécule, qui est une représentation plane précisant l'enchaînement des atomes ; la formule semi-développée, où les liaisons impliquant des atomes d'hydrogène ne sont pas représentées ; la formule brute, qui indique simplement la nature et le nombre d'atomes dans la molécule. C5H11O2N Formule développée de la valine Formule semi-développée Formule brute A.2. Modèles proposés. Représentez leurs différentes formules des molécules suivantes. L'éthanol, ou alcool éthylique, est communément appelé alcool. Il est utilisé comme désinfectant et est également présent dans les boissons dites alcoolisées. L'acide lactique n'est pas seulement présent dans le lait. Dans les muscles, sous forme de lactate, il est ensuite recyclé en glucose par le foie. Le chloroforme était utilisé comme anesthésique de base au XIXème siècle. Il rendait les patients inconscients et détendus. L'urée est produite par le foie à partir de la dégradation de certains acides aminés. Elle est éliminée dans les urines. C'est le modèle compact de la molécule qui est ici représenté. L'éther diéthylique, communément appelé éther, a longtemps été utilisé comme anesthésique. C'est un liquide très volatil et très inflammable. A.3. Synthèse. À partir du travail fait précédemment, complétez ce tableau : Atome carbone hydrogène oxygène azote chlore Couleur symbolique Nombre de liaisons Puis indiquez ci-dessous le nombre de cases séparant chaque élément chimique du gaz noble le plus proche, dans le tableau des éléments : Que remarque-t-on pour les 5 éléments chimiques concernés ? Activité n°1 – Thème n°3 – La santé – Seconde – Page n°1 B. Étude de quelques molécules liées à la santé. Votre mission est de trouver le nom de chacune des six molécules suivantes. Toutes ces molécules sont utilisées comme principes actifs par l’industrie pharmaceutique. Vous disposez d’une série d’informations pour vous aider dans votre investigation. Vous rédigerez votre rapport d’expertise scientifique en répondant aux questions posées { la fin du document. Information 1 : les molécules utilisées pour leurs vertus thérapeutiques comportent des groupes d’atomes leur conférant des propriétés chimiques spécifiques ; ces groupes d’atomes sont appelés groupes caractéristiques. Exemples de groupes caractéristiques : Information 2 : l’acétyl-leucine, dont l'action sur le vertige de la souris a été découverte en 1957, est utilisée depuis avec succès en clinique humaine comme médicament symptomatique des états vertigineux. Cette molécule comporte un groupe carboxyle et un groupe amide. Information 3 : la kératose pilaire est une maladie de peau se caractérisant par une sécheresse importante et la présence de squames (écailles de peau) très fines, ressemblant à des écailles de poisson, ce qui donne à la peau un aspect rêche. Certains traitements thérapeutiques préconisent l’utilisation de modificateur de la kératinisation, tels que l’acide salicylique et l’acide lactique. Ces deux molécules possèdent les mêmes groupes caractéristiques : un groupe carboxyle et un groupe hydroxyle, mais la molécule d’acide salicylique est cyclique, contrairement { celle d’acide lactique. Activité n°1 – Thème n°3 – La santé – Seconde – Page n°2 Information 4 : le paracétamol, l’aspirine et l’ibuprofène sont des espèces chimiques utilisées en médecine pour leurs propriétés antalgique (ou analgésique) et antipyrétique (ou fébrifuge). Elles constituent le principe actif de nombreux médicaments commercialisés sous des noms variés. La molécule d’ibuprofène ne comporte qu’un groupe caractéristique : le groupe carboxyle. Les molécules d’aspirine et de paracétamol ont chacune deux groupes caractéristiques différents : carboxyle et ester pour l’aspirine, amide et hydroxyle pour le paracétamol. Information 5 : l’aspirine est le nom usuel de l’acide acétylsalicylique. Cette molécule est synthétisée par transformation chimique de l’acide salicylique. Au cours de cette synthèse, le groupe hydroxyle de l’acide salicylique est transformé en groupe ester, tandis que le reste de la molécule ne change pas. Information 6 : Contrairement { l’aspirine, le paracétamol peut généralement être utilisé par les personnes qui suivent un traitement anticoagulant. La synthèse du paracétamol est effectuée par transformation chimique du para-aminophénol. Au cours de cette synthèse, le groupe amine du para-aminophénol est transformé en groupe amide, tandis que le reste de la molécule est inchangé. Questions : 1. Nommer les six molécules qui sont citées pour leurs vertus thérapeutiques. 2. Identifier les six molécules en rédigeant votre argumentation. 3. De quoi sont formées les molécules ? 4. Choisir une des six molécules et indiquer le nombre de liaisons réalisé par chacun de ses atomes de carbone et d’hydrogène. 5. Donner la formule semi-développée de la molécule 5. 6. Quelles sont les possibilités pour faire ces liaisons ? 7. Donner la formule brute de chacune des six molécules. C. Étude complémentaire. La clozapine et l’isoclozapine ont des propriétés neuroleptiques et sont utilisées, entre autres, pour soigner la schizophrénie. Alors que la première ne présente pas d’effets indésirables, la seconde altère la capacité { contrôler les mouvements (la mobilité). Clozapine Clozapine Isoclozapine Isoclozapine 1. 2. 3. Donner les formules brutes de la clozapine et de l’isoclozapine. Qu’ont en commun ces deux molécules ? Quelles sont leurs différences ? Ces deux molécules sont dites isomères. A partir de vos réponses { la question 1 et 2, donner une définition d’isomère. Activité n°1 – Thème n°3 – La santé – Seconde – Page n°3