Lycée Hoche, Versailles, 2013–2014 nomenclature en chimie organique V. Prévost, BCPST 1
3.1 Alcanes linéaires
Le nom des alcanes linéaires dépend uniquement du nombre d’atomes de carbone de la
molécule et dérive de racines grecques ou latines suivant les cas (tableau 2). Vous devez
connaître par cœur le nom des alcanes linéaires de un à dix atomes de carbone. 5
Le besoin d’une nomenclature
s’est fait particulièrement ressentir
à la fin du XIXesiècle, devant les
progrès de la chimie et le nombre
de plus en plus important de
molécules connues. Une
commission internationale a été
formée en 1889, composées
principalement de français. Elle
parvient à en finaliser des règles
lors du congrès de Genève de
1892, connue sous le nom de
nomenclature de Genève. Elle ne
prend cependant pas en compte
les molécules aromatiques, ni les
composés ayant plusieurs
fonctions.
Cette première nomenclature est
précisée et complétée en 1930
sous le nom de nomenclature de
Liège. Celle-ci sera amendée au
cours de différents congrès
internationaux, aboutissant à une
nouvelle version, publiée en 1958
sous le nom de nomenclature de
Paris. [2]
Le dernier document d’importance
publié par l’IUPAC date de 2004.
[4]
Formule semi-développée Nom
CH4méthane
CH3−CH3éthane
CH3−CH2−CH3propane
CH3−(CH2)2−CH3butane
CH3−(CH2)3−CH3pentane
Formule semi-développée Nom
CH3−(CH2)4−CH3hexane
CH3−(CH2)5−CH3heptane
CH3−(CH2)6−CH3octane
CH3−(CH2)7−CH3nonane
CH3−(CH2)8−CH3décane
Tableau 2 –Noms des dix premiers alcanes linéaires
3.2 Alcanes monocycliques
Leur nom dépend du nombre d’atomes de carbone dans le cycle. L’alcane monocyclique 6
comportant natomes de carbone se nomme en ajoutant le préfixe cyclo au nom de
l’alcane linéaire qui comporte le même nombre d’atomes de carbone.
Exemples –
cyclopropane cyclopentane cyclohexane
3.3 Les groupes alkyles simples
3.3.1 Notion de groupe
Un groupe 7est un ensemble d’atomes reliés entre eux, mais il ne constitue pas une
molécule réelle. Il possède une (parfois plusieurs) valence libre, que l’on représente par
un trait de liaison. De ce fait, il est préférable de ne pas dessiner un groupe en formule
topologique pour ne pas confondre la valence libre avec une véritable liaison, en particulier
au niveau de l’atome porteur de la valence libre.
Sciences in english
Alkyl groups – Univalent groups
derived from alkanes by removal
of a hydrogen atom from any
carbon atom −CnH2n+1 [... ][3]
On appelle groupe alkyle un groupe monovalent dérivant d’un alcane par re-
trait d’un atome d’hydrogène de cet alcane ; il a donc la formule −CnH2n+1, (n
entier non nul) et le symbole −représente la valence libre.
Définition
Par extension, on peut définir un groupe cycloalkyle (on retire un atome d’hydrogène
d’un cycle carboné) ou plus généralement un groupe hydrocarboné en retirant un
atome d’hydrogène d’un molécule hydrocarbonée.
3.3.2 Nomenclature des groupes alkyle simples
S’il s’agit de parler d’un groupe de
manière générale, on garde le -e
final. Si ce nom de groupe sert de
préfixe dans le nom d’une
molécule, alors il faut retirer ce -e
final.
Dans les cas simples, le nom du groupe R−dérivant de l’alcane R−H est
obtenu en substituant le suffixe -ane par le suffixe -yle.
Nomenclature
5. Parfois, on les nomme en rajoutant le préfixe « n» pour normal, qui signifie en fait, linéaire.
Exemple –n-butane.
6. La nomenclature des polycycles est plus difficile et hors de propos ici.
7. L’U.I.C.P.A. recommande l’utilisation du terme de « groupe » plutôt que « groupement », qui est
pourtant encore largement utilisé.
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