V. Prévost, BCPST 1 nomenclature en chimie organique Lycée Hoche, Versailles, 2013–2014
Nomenclature en chimie organique
Document de cours
Table des matières
1 Formule brute 1
2 Représentation plane des molécules organiques 1
2.1 Formule développée de Lewis .......... 1
2.2 Formule semi-développée de Lewis ....... 2
2.3 Formule topologique de Lewis ......... 2
3 Nomenclature des alcanes 3
3.1 Alcanes linéaires . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
3.2 Alcanes monocycliques . . . . . . . . . . . . . . 4
3.3 Les groupes alkyles simples . . . . . . . . . . . 4
3.3.1 Notion de groupe . . . . . . . . . . . . . 4
3.3.2 Nomenclature des groupes alkyle simples 4
3.4 Alcanes ramifiés : nomenclature substitutive en
alkylalcane .................... 5
3.4.1 Définition . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
3.4.2 Alcanes linéaires avec une seule ramifica-
tion simple . . . . . . . . . . . . . . . . 5
3.4.3 Alcanes linéaires avec plusieurs ramifica-
tions simples . . . . . . . . . . . . . . . 6
3.4.4 Ramifications des groupes alkyles . . . . 6
3.4.5 Alcanes substitués par des groupes al-
kyles ramifiés . . . . . . . . . . . . . . . 6
4 Nomenclature des alcènes et des alcynes 7
5 Groupes caractéristiques 7
6 Quelques règles de nomenclature des espèces
possédant un ou plusieurs groupes caractéris-
tiques 8
6.1 Nomenclature des espèces à un seul groupe ca-
ractéristique . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
6.2 Nomenclature des espèces à plusieurs groupes
caractéristiques . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
7 Informations 10
7.1 Programme officiel de BCPST1 . . . . . . . . . 10
7.2 Lien avec les SVT . . . . . . . . . . . . . . . . 10
7.3 Les acquis du secondaire . . . . . . . . . . . . . 10
7.4 Compétences particulières de ce chapitre . . . . 11
Les molécules organiques peuvent être représentées à différents niveaux de description
suivant la nature de la démonstration que l’on souhaite réaliser.
1 Formule brute
La formule brute d’une molécule permet de préciser le nombre et la nature des différents
atomes qui la constituent. Dans le cas des polymères, il n’est pas possible d’obtenir un
échantillon de molécules parfaitement identiques. On précise donc la nature du motif qui
se répète, et on donne une fourchette du nombre de motifs le plus fréquemment rencontré
dans un échantillon macroscopique de matière.
Exemples éthane glucose polyéthylène
C2H6C6H12O6
(CH2)n,500 <n<
1 000
2 Représentation plane des molécules organiques
2.1 Formule développée de Lewis
L’acide éthanoïque est plus
communément appelé l’acide
acétique, qui se trouve par
exemple dans le vinaigre. Le
glucose est présenté ici en forme
dite « ouverte ».
On représente tous les atomes, tous les doublets liants et non liants, toutes les lacunes
électroniques 1et les charges formelles. Elle est rarement utilisée, sauf si elle permet de
faire une démonstration particulière.
acide éthanoïque glucose cation éthyle
Exemples
H C
H
H
CO
O H
HCCCCCC
H
O
H
O
H
O
H
O
H
O
O
H
HHHHH
C C H
H
H
H
H
1. Cet aspect sera précisé après avoir vu le cours sur les représentation de Lewis des molécules.
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2.2 Formule semi-développée de Lewis
L’éthanol est l’alcool des boissons
alcoolisées. Le
1,5-dichloro-3-thiapentane, aussi
appelé « gaz moutarde » était
employé comme arme chimique
pendant la première guerre
mondiale, et lors du conflit
Iran-Iraq durant les années 1980 ;
ne pas chercher à comprendre
comment se construit son nom.
L’ion éthaonate est plus
communément appelé ion acétate.
Cette représentation est analogue à la formule développée, en ne représentant pas les
liaisons XH, où Xest un atome quelconque.
éthanol 1,5-dichloro-3-thiapentane ion éthanoate
Exemples
CH3CH2OH
CH2
SCH2
CH2
CH2ClCl
H3C CO
O
Certains groupes caractéristiques ont une écriture conventionnelle condensée. On se dis-
pense alors de placer les éventuels doublets non liants ou lacune électroniques. On ne
se dispense pas toutefois de préciser les charges formelles. Vous devez connaître celles
présentées tableau 1.
groupe caractéristique formule condensée formule développée
groupe carboxyle CO2H
CO
OH
groupe carboxylate CO
2
CO
O
groupe carbonyle d’un
aldéhyde CHO (pas COH !)
groupe phényle P h
CC C C
CC
H H
H
HH
Tableau 1 Écriture condensée conventionnelle de certains groupes caractéristiques
La glycine est le plus simple des
acides α-aminés. L’acide
benzoïque est un conservateur
alimentaire très courant. glycine acide benzoïque galactose
Exemples
H3NCH2
CO2
Ph CO2H
CH2CH CH CH CH CHO
OH OH OH OH OH
La plupart du temps on ne représente pas les doublets libres dans les groupes présentés
en formule condensée.
2.3 Formule topologique de Lewis
C’est de loin le type de représentation le plus utilisé en chimie organique de part sa
simplicité d’écriture. Elle nécessite toutefois un entraînement afin de bien la maîtriser.
Les conventions sont les suivantes :
äles liaisons C C sont représentées par des lignes brisées, éventuellement multiples si
la liaison est multiple ;
äles atomes de carbone ne sont plus représentés et chaque extrémité d’un segment
représente un atome de carbone ;
äles atomes d’hydrogène liés à des atomes de carbone ne sont pas représentés ;
Exemples
2
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nom formule semi-développée formule topologique
éthane
H3C CH3
propane
H3CCH2CH3
propène
H3CCH CH2
benzène
CH
CH
CH CH
CH
CH
äles atomes d’hydrogène sont supposés présents en nombre suffisant de manière à assurer
la tétravalence du carbone neutre 2et la trivalence 3des atomes de carbone portant
une charge formelle +1 ou 14;Exemples
3
2
333
3
3
2
22
22
0
äles hétéroatomes sont représentés avec les atomes d’hydrogène qui leur sont directe- En chimie organique, on appelle
hétéroatome un atome autre que
l’atome de carbone ou
d’hydrogène.
ment liés, en formules développée, semi-développée ou compacte ;
éthanol acide aspartique
Exemples
OH
H3N CO2
CO2H
Parfois, des atomes d’hydrogène liés à des atomes de carbone sont représentés si on a
besoin de montrer qu’ils interviennent dans le processus. Exemples
O
H
O H
O
+HOH
3 Nomenclature des alcanes
Pour [2] qu’ils se comprennent entre-eux, les chimistes ont besoin de faire correspondre
un nom à une molécule. Ceci était vital jusqu’à très récemment, surtout pour les re-
cherches bibliographiques. Cela l’est moins aujourd’hui grâce aux serveurs de recherche
par structure : il suffit de dessiner la molécule et le serveur donne toutes les références bi-
bliographiques concernant la molécule représentée. Il n’en est pas moins qu’il faut savoir
nommer les espèces simples pour les utilisations courantes. Pour cela il existe plusieurs
nomenclatures systématiques, régies par des organismes comme l’U.I.C.P.A. (Union In-
ternationale de Chimie Pure et Appliquée, I.U.P.A.C en anglais) ou par des organismes
comme le Chemical Abstract ou encore le Beilstein. Pour les espèces simples, ces no-
menclatures sont identiques entre elles, ce qui n’est pas le cas des espèces complexes.
L’Éducation Nationale demande que soit connue la nomenclature U.I.C.P.A. En paral-
lèle on trouve aussi une nomenclature non systématique issue de l’usage qu’il faut aussi
connaître : au supermarché vous achetez de l’acétone et pas de la propanone. . .
2. Le cas des carbènes échappe à cette règle, mais ne sera pas discuté dans le cadre de ce cours.
3. Ceci sera démontré dans le cours sur les représentations de Lewis des molécules.
4. Les symboles accompagnant ces charges seront expliqués un peu plus tard dans l’année.
3
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3.1 Alcanes linéaires
Le nom des alcanes linéaires dépend uniquement du nombre d’atomes de carbone de la
molécule et dérive de racines grecques ou latines suivant les cas (tableau 2). Vous devez
connaître par cœur le nom des alcanes linéaires de un à dix atomes de carbone. 5
Le besoin d’une nomenclature
s’est fait particulièrement ressentir
à la fin du XIXesiècle, devant les
progrès de la chimie et le nombre
de plus en plus important de
molécules connues. Une
commission internationale a été
formée en 1889, composées
principalement de français. Elle
parvient à en finaliser des règles
lors du congrès de Genève de
1892, connue sous le nom de
nomenclature de Genève. Elle ne
prend cependant pas en compte
les molécules aromatiques, ni les
composés ayant plusieurs
fonctions.
Cette première nomenclature est
précisée et complétée en 1930
sous le nom de nomenclature de
Liège. Celle-ci sera amendée au
cours de différents congrès
internationaux, aboutissant à une
nouvelle version, publiée en 1958
sous le nom de nomenclature de
Paris. [2]
Le dernier document d’importance
publié par l’IUPAC date de 2004.
[4]
Formule semi-développée Nom
CH4méthane
CH3CH3éthane
CH3CH2CH3propane
CH3(CH2)2CH3butane
CH3(CH2)3CH3pentane
Formule semi-développée Nom
CH3(CH2)4CH3hexane
CH3(CH2)5CH3heptane
CH3(CH2)6CH3octane
CH3(CH2)7CH3nonane
CH3(CH2)8CH3décane
Tableau 2 Noms des dix premiers alcanes linéaires
3.2 Alcanes monocycliques
Leur nom dépend du nombre d’atomes de carbone dans le cycle. L’alcane monocyclique 6
comportant natomes de carbone se nomme en ajoutant le préfixe cyclo au nom de
l’alcane linéaire qui comporte le même nombre d’atomes de carbone.
Exemples
cyclopropane cyclopentane cyclohexane
3.3 Les groupes alkyles simples
3.3.1 Notion de groupe
Un groupe 7est un ensemble d’atomes reliés entre eux, mais il ne constitue pas une
molécule réelle. Il possède une (parfois plusieurs) valence libre, que l’on représente par
un trait de liaison. De ce fait, il est préférable de ne pas dessiner un groupe en formule
topologique pour ne pas confondre la valence libre avec une véritable liaison, en particulier
au niveau de l’atome porteur de la valence libre.
Sciences in english
Alkyl groups – Univalent groups
derived from alkanes by removal
of a hydrogen atom from any
carbon atom CnH2n+1 [... ][3]
On appelle groupe alkyle un groupe monovalent dérivant d’un alcane par re-
trait d’un atome d’hydrogène de cet alcane ; il a donc la formule CnH2n+1, (n
entier non nul) et le symbole représente la valence libre.
Définition
Par extension, on peut définir un groupe cycloalkyle (on retire un atome d’hydrogène
d’un cycle carboné) ou plus généralement un groupe hydrocarboné en retirant un
atome d’hydrogène d’un molécule hydrocarbonée.
3.3.2 Nomenclature des groupes alkyle simples
S’il s’agit de parler d’un groupe de
manière générale, on garde le -e
final. Si ce nom de groupe sert de
préfixe dans le nom d’une
molécule, alors il faut retirer ce -e
final.
Dans les cas simples, le nom du groupe Rdérivant de l’alcane RH est
obtenu en substituant le suffixe -ane par le suffixe -yle.
Nomenclature
5. Parfois, on les nomme en rajoutant le préfixe « n» pour normal, qui signifie en fait, linéaire.
Exemple n-butane.
6. La nomenclature des polycycles est plus difficile et hors de propos ici.
7. L’U.I.C.P.A. recommande l’utilisation du terme de « groupe » plutôt que « groupement », qui est
pourtant encore largement utilisé.
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Exemples
H3C CH2
valence libre
CH
groupe éthyle groupe cyclohexyle
Certains groupes qui se rencontrent très couramment ont une nomenclature systématique
particulière. Vous devez connaître ceux présentés au tableau 3.Des lettres sont souvent utilisées
pour alléger les écritures des
formules topologiques des
molécules. Ces lettres sont : M e
groupe méthyle, Et groupe
éthyle, iP r groupe isopropyle,
tBu groupe tert-butyle, P h
groupe phényle, 8Ac groupe
acétyle.
Formule
semi-développée Nom
C
groupe phényle
CH2
groupe benzyle
H3CC
O
groupe acétyle
Formule
semi-développée Nom
CH
H3C
H3C
groupe isopropyle
C
CH3
H3C
CH3
groupe
tert-butyle 9
H2CC
H
CH2
groupe allyle
Tableau 3 Noms de six groupes particuliers à connaître
Notons aussi le groupe vinyle
CH2=CH, moins important.
Attention de ne pas confondre les groupes phényle et benzyle : ils sont radicalement
différents !
3.4 Alcanes ramifiés : nomenclature substitutive en alkylalcane
3.4.1 Définition
Un alcane ramifié est un alcane dont on a substitué un atome d’hydrogène (qui
n’est pas en bout de chaîne) par un groupe alkyle.
Définition
3.4.2 Alcanes linéaires avec une seule ramification simple
La nomenclature est de type n-alkylalcane. Méthode de recherche du nom :
1) Rechercher la chaîne linéaire contenant la chaîne carbonée la plus longue. Le nom de
la molécule a alors pour suffixe le nom de l’alcane linéaire correspondant.
2) Cette chaîne est numérotée par carbone en partant d’une extrémité, de façon à ce que
la ramification soit portée par le carbone de plus bas numéro.
On nomme alors la molécule ainsi :
äle numéro ndu carbone porteur de la ramification,
äun tiret,
äle nom du groupe alkyle (sans -e) suivi du nom de l’alcane, le tout sans espace.
La nomenclature est extrêmement rigoureuse : oublier le tiret ou de retirer le -e rend le
nom de la molécule faux.
Exemples
4-éthyloctane 5-isopropyldécane
9. Se prononce « terciobutyle ».
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