Cours Chimie Organique Fichier
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CHIMIE ORGANIQUE Stage de pré-­‐rentrée Tutorat biochimie Brest D’apres le cours du Pr Tripier Sommaire I. Introduction à la chimie organique I. II. Définitions Représentation des molécules I. Ecriture des molécules I. II. III. IV. V. II. Formule brute Formule développée Formule semi-­‐développée Formule compacte Formule topologique Représentation plane des structures spatiales I. II. III. Représentation conventionnelle de Cram Représentation en projection de Newman Représentation de F isher II. Composés organiques – Fonctions organiques I. II. Définitions Les hydrocarbures I. II. III. Les alcanes Les alcènes Les alcynes I. Introduction à la Chimie Organique 💊 Définitions Chimie Organique = Substances issues du vivant (animaux, végétaux) = Chimie Inorganique = substances issues du monde minéral (terre, mer, atmosphère) I. Introduction à la Chimie Organique 💊 Représentation des molécules 💉 Ecritures des molécules ❉ Formule brute ❉ Formule développée ❉ Formule semi-­‐développée C2H6 (éthane) ❉ Formule compacte CH3CH3 (éthane) ❉ Formule topologique (éthane) OH (éthanol) I. Introduction à la Chimie Organique 💊 Représentation des molécules 💉 Représentation plane des structures spatiales ❉ Représentation conventionnelle de Cram ❉ Représentation en projection de Newman Spécifier la géométrie d’une molécule en faisant apparaître les liaisons en perspective Utilisée pour les molécules possédant au moins 2 atomes Consiste à représenter ce que l’on observe lorsque l’on regarde la molécule suivant un axe C-­‐C Permet de visualiser les effets d’interaction/répulsion entre les groupements portés par 2 atomes de carbone adjacents I. Introduction à la Chimie Organique 💊 Représentation des molécules 💉 Représentation plane des structures spatiales ❉ Représentation en projection de Newman ⚠️ Cas des doubles liaisons ❉ Représentation de Fisher Règles de représentation : La chaine carbonée la plus longue est verticale et en arrière du plan L’atome de carbone placé en haut de la chaine verticale est celui qui est engagé dans le groupement fonctionnel dont l’état d’oxydation est le plus élevé Les autres substituants de carbone situé dans le plan du support graphique (votre feuille) sont en avant du plan de projection I. Introduction à la Chimie Organique 💊 Représentation des molécules 💉 Représentation plane des structures spatiales ❉ Représentation de Fisher Autre exemple de représentation de Fisher II. Composés organiques – Fonctions organiques 💊 Définitions ✳ Formés de C et H : composés organiques fondamentaux ✳ Aucune fonction mais sont à l’origine de plusieurs composés organiques par substitution sur 1 ou plusieurs H d’atomes ou de radicaux différents ✳ Se différencient par leur structure linéaire ou cyclique et le degrés de saturation des C Alcane Alcène Alcyne II. Composés organiques – Fonctions organiques 💊 Les hydrocarbures 💉 Les alcanes CnH2n+2 : succession linéaire ou ramifiée de C sp3 Saturation : ni double ni triple liaison C sp3 : géométrie tétragonale et libre rotation Libre rotation : isomères de position et des isomères optiques Différents isomères : tous en C5 H12 Différenciation des atomes de carbone II. Composés organiques – Fonctions organiques 💊 Les hydrocarbures 💉 Les alcènes CnH2n : géométrie trigonale autour des C hybridés sp2 à double liaison Saturation : double liaison C sp2 : pas de libre rotation autour de la liaison C=C : géométrie plane ⚠ ️ II. Composés organiques – Fonctions organiques 💊 Les hydrocarbures 💉 Les alcynes CnH2n-­‐2 : géométrie linéaire sur l’axe des C hybridés sp à triple liaison Saturation : triple liaison C sp : pas de libre rotation ⚠ ️ ⚠️
