géométrie d`une molécule

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THÈME OBSERVER / MATIERES COLORÉES CH. IX STRUCTURE DES MOLÉCULES PRÉVISION DE LA GÉOMÉTRIE DES MOLÉCULES À PARTIR DE LEUR REPRÉSENTATION DE LEWIS TP 1S PAGE 1 / 6 NOM : ............................ PRÉNOM : ....................... CLASSE : ................... DATE : ...................................... I. BUTS -­‐ savoir construire la formule de Lewis d’une molécule -­‐ utiliser un éditeur de molécule ou des modèles moléculaires pour connaître la géométrie des molécules simples rencontrées en première S -­‐ connaître les propriétés spatiales des liaisons simples et des liaisons multiples du point de vue de la libre rotation -­‐ mettre en œuvre la théorie des la répulsion minimale des doublets périphérique pour prévoir la géométrie d’un fragment de molécule -­‐ réinvestir la notion d’isomérie vue en classe de seconde -­‐ savoir distinguer l’isomérie de constitution et l’isomérie spatiale (stéréo-­‐isomérie) -­‐ savoir reconnaître les stéréo-­‐isomères Z et E II. FORMULE DE LEWIS D’UNE MOLÉCULE a) Formule de Lewis des atomes isolés atome C H N O Cl Configuration électronique Nombre d’électrons périphériques Nombre de liaisons qu’il établit (Nombre d’électrons célibataires) Nombre de doublets non liants Formule de Lewis de l’atome isolé b) Formule de Lewis des atomes isolés 1) Rappeler ce que représente une famille chimique dans le tableau périodique ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................ 2) Que peut on dire de la configuration électronique externe des éléments appartenant à une même famille chimique ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................ 3) En déduire la formule de Lewis des éléments chimiques du tableau périodique réduit ci-­‐dessous 4) Parmi ces éléments chimiques lesquelles pourront pas établir des liaisons de covalence et donc ne seront pas engagé dans des molécules? ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................ 5) Parmi ceux qui peuvent s’engager dans des liaisons de covalence que peut on dire du nombre de liaisons qu’établissent les éléments appartenant à une même famille chimique ? ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................ 6) Que peut on déduire de la géométrie des liaisons qu’établissent les atomes appartenant à une même famille chimique ? ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................ Donner un exemple simple ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................ III. GÉOMÉTRIE DES MOLÉCULES a) Les formes géométriques à connaître en 1S Par forme géométrique d’une molécule il faut entendre comment s’orientent dans l’espace, les liaisons engagées par un atome central (géométrie de la figure que forment les atomes liés à l’atome central) Pyramidale à base Plane triangulaire triangulaire Tétraédrique Coudée Linéaire` molécule 2D molécule 3D molécule 3D molécule 2D molécule 1D b) Construction de modèle moléculaire de molécules simples 1) Construire la formule de Lewis des molécules ci-­‐dessous Formule
Molécule
Formule de Lewis
brute
Chlorure
d’hydrogène
HCl
Eau
H 2O
Ammoniac
NH3
Dioxyde de
carbone
CO2
Méthane
CH4
Formule de cram
Géométrie
2) À l’aide du logiciel Avogadro construire les formules de Cram des molécules précédentes et préciser lesquelles sont tridimensionnelles et leur géométrie (si les liaisons sont coplanaires les placer dans le plan de la feuille) c) Prévision de la géométrie d’un fragment de molécule 1/ Rappel :Théorie de la répulsion minimale des doublets électroniques qui entourent un atome engagé dans une molécule Les doublets liants et non liants qui entourent l’atome central qui est engagé dans une molécule se repoussent mutuellement et adopte dans l’espace une disposition qui minimise les forces de répulsion entre ces doublets Copie d’écran de l’application 2/ Lancer l’application « molecule-­‐shapes_en.jar » situé dans le dossier tp de la médiathèque On désigne par A l’atome central et par X les atomes auxquels A est liés et par E les doublets non liants entourant l’atome central A Construire à l’aide de cette application les différentes situations du tableau ci-­‐dessous et le compléter en donnant la géométrie, une copie d’écran, et un donner un exemple de molécule qui possède cette géométrie Exemple : On considère la situation E2 A X2 signifie que l’atome central est entouré de 2 doublets non liants(E2) et qu’il est lié à deux atomes (X2) (quelque soit le type de liaison simple double ou triple qu’engage l’atome A) Répartition des
doublets
AX2
AX3
E2AX2
AX4
EAX3
Géométrie formée
par les atomes liés
Exemple de
molécules
3/ Application prévision de la géométrie d’une molécule complexe Méthode : 1 / déterminer la formule de Lewis de la molécule 2/ numéroter chaque atome liés au moins à deux atomes voisins 3/ Pour chacun de ces atomes -­‐ déterminer le nombre de doublets non liants qui entoure l’atome central considéré -­‐ Appliquer la règle de répulsion minimale des doublets électroniques et en déduire la géométrie des liaisons entourant l’atome central (se servir de l’application java précédente si nécessaire) Formule semi- développées
Formule de Lewis
N°/atome
Structure
géométrique
géométrie
1è C
2è C
3è N
4è O
5è C
N° /atome
Structure
géométrique
géométrie
IV.
6è C
7è O
8è C
9è C
MOLÉCULES ISOMÈRES a) Isomères de constitution 1/ définition Des molécules sont isomères si elles possèdent la même formule brute mais des formules semi-­‐développées différentes. 2/ Application À l’aide du logiciel Avogadro construire trois molécules isomères de formule brute C2H4O.
Donner topologiques correspondantes dans le tableau ci dessous b) Isomérie spatiale (stéréoisomères Z /E) 1/ stéréoisomères : ce sont des molécules qui ont même formule brute ne se distinguent pas par leur formules semi développée mais dont leurs modèles moléculaires ne sont pas superposables 2/ application ` La molécule ci-­‐après est une phéromone qui permet d’attirer des papillons mâles dans des pièges, limitant ainsi la prolifération de cette espèce nuisible pour les pins. a) Combien de liaisons doubles possède cette molécule ? ........................................................................................................................................................ b) Quelles liaisons doubles présentent une isomérie Z/E ? ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................ c) Ces liaisons doubles sont-­‐elles Z ou E ? ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................ ........................................................................................................................................................ d) Donner la formule topologique présentant en son sein deux configurations E e) A l’aide du logiciel Avogadro construire la molécule c) 
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