TP n° 7 : Substances organiques colorées Certaines substances

TP n° 7 : Substances organiques colorées
Certaines substances organiques sont colorées, d'autres sont incolores, quels facteurs peuvent influencer la
couleur d'une substance colorée ? Existe-t-il un lien entre la couleur d'une substance et la structure de la
molécule qu'elle contient ?
1. Structure moléculaire et caractère coloré d’une espèce
Par définition, une molécule organique est constituée principalement des éléments _ _ _ _ _ _ _ _ _ et _ _ _ _
_ _ _ _ _ _. Souvent les atomes d’oxygène O voire d’azote N sont aussi présents.
Les atomes de carbone liés les uns aux autres constituent la chaîne carbonée de la molécule.
Compléter le tableau ci-dessous :
Atomes
Position dans la
classification
périodique
Répartition
électronique
Règle vérifiée
Nb de liaisons
C
2e ligne
H
1ère ligne
O
2e ligne
N
2e ligne
4e colonne
1ère colonne
6e colonne
5e colonne
Octet
Duet
Octet
Octet
Différentes formules permettent de représenter une molécule :
-
La formule brute n’indique que les atomes présents dans la molécule ainsi que leur nombre.
La formule développée met en évidence toutes les liaisons existant dans la molécule.
La formule semi-développée ne met plus en évidence les liaisons avec H.
La formule topologique ne met plus en évidence ni les carbone, ni les hydrogène liés au carbone
Exemple :
Formule brute C2H6O
Formule développée :
ou
Formule semi-développée
ou
Formule topologique
ou
2. Des couleurs changeantes (Facteurs influant sur la couleur)
Expérience 1 :
Dans 2 tubes à essais, introduire à l'aide d'une spatule un cristal de diiode. Verser respectivement 2mL d'eau
contenant des ions iodure I- et 2mL de cyclohexane. Agiter. Observer et noter dans chaque cas, la couleur de la
solution.
Expérience 2 :
Dans 3 tubes à essais, verser respectivement 2mL d'acide chlorhydrique, 2mL d'eau distillée et 2mL de soude
(solution basique). Verser 2 à 3 gouttes de bleu de bromothymol (BBT). Agiter. Noter dans chaque cas, la
couleur de la solution.
Expérience 3 : IL FAUT IMPERATIVEMENT PORTER DES GANTS LORS DE CETTE MANIPULATION
Imbiber un morceau de papier d'une solution concentrée de chlorure de cobalt, sécher le papier avec un sèche
cheveu. Noter votre observation.
Exploitation: De quels paramètres peut dépendre la couleur d'une substance colorée ?
3. Comprendre le caractère coloré d'une molécule organique
Expérience 4 : Dans 2 tubes à essais,
verser respectivement, 2mL d'acide
chlorhydrique et 2mL d’une solution
basique de soude. Verser 1 à 2
gouttes de phénolphtaléine. Agiter.
Compléter: la phénolphtaléine est un
composé organique qui existe sous
différentes formes:
- phénolphtaléine (1) de teinte
_ _ _ _ _ _ en milieu acide
- phénolphtaléine (2) de teinte
_ _ _ _ _ _ en milieu basique
Exploitation:
Des liaisons doubles séparées par une liaison simple sont appelées liaisons doubles conjuguées.
Surligner sur chaque formule semi-développée toutes les doubles liaisons conjuguées, Pour quelle forme a ou b
de la phénolphtaléine le nombre de liaisons conjuguées successives est-il maximal ?
A RETENIR : une molécule organique pour être coloré colorée doit posséder _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
_________________________________.
Application : structure du β-carotène et de la vitamine A
Les carottes contiennent du β-carotène qui présente une teinte orange en solution. Dans l’organisme, le βcarotène se transforme en vitamine A qui n'est pas colorée. Parmi les formules semi-développées présentées ciaprès, laquelle (a. ou b.) correspond au β-carotène ? à la vitamine A ? Justifier.
Expérience 5 : Le jus de chou rouge et le jus de tomate
On dispose de 5 solutions de pH donné. Verser chacune des 5 solutions dans un tube à essais. Ajouter
quelques gouttes de jus de chou rouge. Agiter et noter la couleur dans le tableau ci-dessous. Rincer les tubes à
essais. Recommencer avec du jus de tomate puis avec du BBT. Compléter le tableau précédent.
pH
Contenu du
tube
Couleur jus
chou rouge
Couleur BBT
2
2mL d’acide
chlorhydrique
4
2mL d’eau + 1
goutte d’acide
7
2mL d’eau
10
2mL d’eau + 1
goutte de soude
12
2mL de
soude
Couleur jus de
tomate
Exploitation
A partir des résultats de l'expérience précédente, identifier les molécules pour lesquelles la couleur varie en
fonction du pH, Quel groupe caractéristique commun retrouve-t-on dans ces molécules ?