Classe de 1ère S

Classe de 1ère S
TP de CHIMIE N° 10
HYDROCARBURES SATURES ET INSATURES.
Objectifs :
Identifier un alcène.
Mettre en évidence le pouvoir solvant d’un alcane.
Mettre en évidence la présence d’un alcène dans une matière organique de la vie courante.
1. TESTS DE CARACTERISATION D’UN ALCENE.
Ces tests permettent la mise en évidence de la présence de la liaison double :
C
a.
C
Test à l’eau de brome :
Préparer deux tubes à essai contenant chacun environ 1 mL d'une solution aqueuse diluée de dibrome aussi appelée eau bromée.
Ajouter au premier tube trois gouttes d'hexane, au deuxième tube trois gouttes d'hexène. Agiter après chaque ajout et
observer.
b.
Test au permanganate :
Préparer deux tubes à essai contenant chacun quelques gouttes d'une solution de soude, y ajouter quelques gouttes de solution
de permanganate de potassium ( préalablement diluée). Noter la couleur de cette solution
Ajouter au premier tube trois gouttes d’hexane, au deuxième trois gouttes d'hexène. Agiter après chaque ajout et observer.
c.
Exploitation :
L’alcène utilisé est l’hexène ; donner sa formule semi-développée.
L’alcane utilisé est l’hexane ; donner sa formule semi-développée.
Quelle réaction peut avoir lieu entre l’hexène et l’eau bromée ?
Pourquoi ne peut-elle avoir lieu avec un alcane ?
La réaction entre le permanganate et l’alcène est la suivante :
R1HC = CHR2 + 2 OH- + 2 MnO4alcène
ion permanganate

R1
H
H
C
C
OH
OH
R2
+ 2 MnO42ion manganate
Pourquoi ne peut-elle avoir lieu avec un alcane ?
2. RECHERCHE D'ALCENES
a. Utiliser la solution de permanganate de potassium basifiée pour rechercher la présence d'alcènes dans écorce
d'orange ou de citron, pomme, huile, beurre, essence de térébenthine, vinaigre :
Pour les composés solides, les broyer éventuellement dans un mortier, (ne pas broyer le beurre) verser les particules broyées
dans un tube à essais ; ajouter un peu d'hexane pour réaliser l'extraction puis faire le test comme pour les liquides.
b. Faire un tableau résumant pour chaque matière le résultat obtenu, et la conclusion.
c. Quel est le rôle de l’alcane; son utilisation risque-t-elle d’influencer le test ? pourquoi ?
Materiel et produits :
- eau de brome – hexène ; - hexane - soude 2N - solution de permanganate de potassium - eau distillée - bêcher -
- matières organiques diverses - tubes propres - mortier et pilon - tige de verre - verre à pied
Travaux pratiques
CHAINES CARBONEES SATUREES ET INSATUREES
FICHE PROFESSEUR
1. ACTION D'UNE SOLUTION D’EAU IODEE
1.1. Exploitation
L’essence de térébenthine décolore l'eau iodée. C'est la double liaison existant entre deux atomes de carbone qui
est responsable de cette décoloration.
Pour information: Cette réaction porte le nom d'addition. elle se produit lorsque les molécules présentent au moins une double liaison
entre deux atomes de carbone.
Un alcène est un composé organique comportant une double liaison (insaturation).
Sur un alcène des réactions d’additions peuvent avoir lieu.
Ecrire l’équation de la réaction qui a lieu avec l’éthylène et l’eau iodée.
Pourquoi ne peut-elle avoir lieu avec un alcane ? il n’y a pas d’insaturation dans un alcane.
H2C = CH2 + I2  IH2C  CIH2
2. TEST AU PERMANGANATE DE POTASSIUM
2.1. Manipulation
Cette solution de couleur mauve servira pour tester les différentes solutions à tester. Ajouter au premier trois gouttes d’heptane,
au deuxième trois gouttes d’essence de térébenthine. Agiter après chaque ajout.
2.2. Exploitation
Il y a visiblement une réaction chimique de l’essence de térébenthine avec le permanganate de potassium. L’essence de térébenthine
décolore la solution. Ce n’est pas le cas pour l’heptane.
La réaction suivante est une réaction addition.
R1HC = CHR2 + 2 OH- + 2 MnO4- 
alcène
ion permanganate
R1
H
H
C
C
OH
OH
+ 2R2MnO42ion manganate
3. MISE EN EVIDENCE DE LA PRESENCE D’UN ALCENE DANS DES COMPOSES NATURELS
La décoloration du permanganate de potassium ne se produit qu'en présence d'un composé comportant une double liaison carbonecarbone.