EMD-2emeannée,Chimie organique

‫ورقلة‬-‫جامعة قاصدي مرابح‬
‫ هندسة الطرائق‬:‫قسم‬
Université Kasdi Merbah-Ouargla
Département de Génie des procédés
Module: Chimie organique, 2ème année
Interogation N°1, 2011-2012
Date : 29/04/2012
Durée : 1H15min.
(a) Prédire les pourcentages de produits isomériques de chloration à la
température ambiante de l’isobutane.
L’ordre de réactivité des H, lors de la chloration est:
3° (5) > 2° (3,8) > 1° (1).
(b) Suggérez un mécanisme de faire un produit isomérique, chlorure de
tert-butyle à partir d’isobutane.
(c) Ecrire les équations montrant la nature des produits obtenus au cours
des réactions suivantes:
(i) Chlorure de tert-butyle + magnésium dans l’éther anhydre.
(ii) Produit de (i) + H2O
(ii) Produit obtenu en (i) + D2O.
‫ هندسة الطرائق‬:‫ورقلة؛ قسم‬-‫جامعة قاصدي مرابح‬
Module: Chimie organique, 2ème année
EMD1, 2011-2012
Date: 29/05/2012 ; Durée: 45 min.
Exercice 01:
A partir des énergies des liaisons suivantes, données en Kcal/mol à
25°C, calculer le ∆Hc (enthalpie de la combustion) du propane: O=O,
119; C-C, 83; C-H, 99; O-H, 111; C=O du CO2, 192.
Exercice 02:
(a) Indiquez les différentes méthodes qu'un halogénure d’alkyle peut
être converti en alcane avec le même squelette.
(b) Donnez la structure et les noms d'IUPAC pour les isomères
géométriques de 2-Chlorobicyclo[2.2.1]heptane.
(c) Nommer les composés bicycliques suivants:
Br
(i)
Cl
H
Cl
(ii)
H
H
H
Br
Interrogation N°3
Ecrire les formules structurelles pour chacun des composés suivants:
(a) 3-Chloro-2-methylhexane, (b) 2,3,4-trimethylpentane, (c) 1,4dibromo-2-methylbutane, (d) 2,2-dimethylpentane, et (e) 4isopropylheptane.
Solution
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Module: Chimie organique, 2ème année
EMD1, 2011-2012
Date: 29/05/2012 ; Durée: 45 min.
Exercice 1 (Solution):
Ecrivez tout d’abord l’équation balancée de la réaction:
H3C CH2 CH 3 + 5 O2
3 CO2 + 4 H 2O
On calcule les énergies des liaisons brisées:
2C-C (166) + 8 H-C (792) + 5 O=O (595) = +1553 Kcal/mol
On calcule ensuite les énergies des liaisons formées:
6 C=O (-1152) + 8 O-H (-888) = -2040 Kcal/mol
L’enthalpie de la réaction est la somme des ces valeurs:
Hc= +1553+(-2040) = - 487Kcal/mol.
Exercice 02:
(a) (i) Zn/ H+, (ii) LiAlH4, (iii) Mg/ anhy. Ether suivi par H2O.
(b)
Cl
H
exo-2-chlorobicyclo[2.2.1]heptane
H
Cl
endo-2-chlorobicyclo[2.2.1]heptane
(c)
Br
(i)
H
Cl
H
Exo-2-bromo-exo-3-chloro
bicyclo[2.2.1]octane
Cl
(ii)
H
H
Br
Endo-2-bromo-exo-3-chloro
bicyclo[2.2.1]octane
‫ورقلة‬-‫جامعة قاصدي مرابح‬
‫ علوم املادة‬/‫ هندسة الطرائق‬:‫قسم‬
Université Kasdi Merbah-Ouargla
Département de Génie des procédés/ Sciences de la matière
Module: Chimie organique, 2ème année
Rattrapage, 2011-2012
Date : 29/04/2012
Durée : 45 min.
(a) Prédire les pourcentages de produits isomériques de bromation à la
température ambiante de l’isobutane. Expliquer ces résultats.
L’ordre de réactivité des H, lors de la bromation est:
3° (1600) > 2° (82) > 1° (1).
(b) A partir des énergies (moyenne) des liaisons suivantes, données en
Kcal/mol à 25°C, calculer le ∆Hc (enthalpie de la combustion) de
l’isobutane: O=O, 119; C-C, 83; C-H, 99; O-H, 111; C=O du CO2,
192.
‫بالتوفيق‬
‫ورقلة‬-‫جامعة قاصدي مرابح‬
‫ علوم املادة‬/‫ هندسة الطرائق‬:‫قسم‬
Université Kasdi Merbah-Ouargla
Département de Génie des procédés/ Sciences de la matière
Module: Chimie organique, 2ème année
Rattrapage, 2011-2012
Date : 29/04/2012
Durée : 45 min.
Exercice (a) (Solution):
CH 3
H 3C CH CH 3 +
Br 2
%P1=
%P2=
%P2 >> P1%
light
or heat
9X1
P1
P2
X100% = 0.6%
1609
1X1600
1609
CH 3
CH 3
H 3C CH CH 2Br + H 3C CBr CH 3 + HBr
X100
%
= 99.4%
Bromation est selective
Exercice (b) (Solution):
Ecrivez tout d’abord l’équation balancée de la réaction:
CH 3
H 3C CH CH 3 + 13/2 O2
4 CO2 + 5 H 2O
On calcule les énergies des liaisons brisées:
3C-C (249) + 10 H-C (990) + 13/2 O=O (773.5) = +2012.5 Kcal/mol
On calcule ensuite les énergies des liaisons formées:
8 C=O (-1536) + 10 O-H (-1110) = -2646 Kcal/mol
L’enthalpie de la réaction est la somme des ces valeurs:
Hc= +2012.5+(-2646) = - 633.5Kcal/mol.
‫بسم هللا الرحـ ــمن الرحيـ ـ ـ ـ ـ ــم‬
‫ورقـ ــلة‬-‫جامــعة قاص ــدي مرابح‬
Université Kasdi Merbah-Ouargla
‫ هندس ــة الطرائ ــق‬/‫قسم علـ ـ ــوم املادة‬
Département de Sciences de la matière/ Génie des procédés
Module: Chimie organique, 2ème année
EMD, 1H30min ; 05/06/2013
Exercice 01:
1) Donner la structure et le nom des composés A, B, C, D, E et F
formés au cours des réactions suivantes :
i)
A + ZnCl2
CH 3Cl + Zn + HCl
ii) 4 CH 3CH 2Cl + LiAlH 4
4 B + LiCl + AlCl3
C + (n-C4 H 9)3 SnCl
iii) CH 3CH 2CH2 Cl + (n-C4 H 9)3 SnH
iv) CH 3CH 2CH2 CH 2 Cl + Mg
ether
anhydre
CH 3CH=CHCH 2CH3 + H2
v)
CH 3CH 2CH2 Cl
+ 2Na
H 2O
Pt
D + MgCl(OH)
E
ou Ni
F
2) Quelle est la formule générale pour les composés A, B, C, D, E, et F
Exercice 02:
Nommer les composés bicycliques et monocycliques suivants:
Br
(iii)
(ii)
(i) H
Cl
(v)
(iv)
1/2
Exercice 03:
Un halogène (X) appartient à la même famille que le fluor (9F) et à la
même période que le rubidium 37Rb. Donner sa configuration
électronique et son numéro atomique.
Exercice 04:
Proposer des synthèses des composés suivants qui font appel à des
composés acycliques.
(i)
H 3C
CH3
(ii)
‫حظ سعيد‬
‫مسئوول املقياس‬
‫ صخري خلضر‬.‫ د‬.‫أ‬
2/2
‫بسم هللا الرحـ ــمن الرحيـ ـ ـ ـ ـ ــم‬
‫ورقـ ــلة‬-‫جامــعة قاص ــدي مرابح‬
Université Kasdi Merbah-Ouargla
‫ هندس ــة الطرائ ــق‬/‫قسم علـ ـ ــوم املادة‬
Département de Sciences de la matière/ Génie des procédés
Module: Chimie organique, 2ème année
EMD, 1H30min ; 05/06/2013
Solution ‫احل ـ ـ ـ ــل‬
Exercice 01:
1)
Structure
Nom
A : CH 4
:
Methane
B : CH 3CH3
Ethane
C : CH 3CH2 CH3
Propane
D : CH 3CH2 CH2 CH 3
n-Butane
E : CH 3CH2 CH2 CH 2CH 3
n-Pentane
F : CH 3CH2 CH2 CH 2CH 2CH3
n-Hexane
2) La formule générale pour les composés A, B, C, D, E, et F
CnH2n+2
Exercice 02:
7
11
4
3
5
(i) H
1
2
12
4 10
5
(ii)
6
(iii)
7
3
6
2
Cl
Endo-2-Chlorobicyclo[2.2.1]
heptane
1
9
Br
8
9
7
5 10 4
1-Bromobicyclo[4.4.0]
decane
(v)
Bicyclo[1.1.0]butane
Cyclopentylcyclohexane
Exercice 03:
9F
X : [ EI ] ns 2 (n-1)d10np5
: [2 He] 2s 22p5
37 Rb
: [36Kr]5s 1
2 10
5
X : [36Kr]5s 4d 5p
n=5
Z = 53
Exercice 04:
ii) Freind reaction
H 3C
CH3
Br
H 3C
H 3C
+ ZnBr 2
Diels Alder reaction
+
CH3
Zn +
Br
(ii)
CH3
+ Zn
2
3
6
8
Bicyclo[4.3.3]
dodecane
(iv)
1
heat
‫ األستاذ الدكتور صخري خلضر‬:‫مسؤول املقياس‬
Br Br
‫ هندسة الطرائق‬:‫ورقلة؛ قسم‬-‫جامعة قاصدي مرابح‬
Module: Chimie organique, 2ème année
EMD1, 2011-2012
Date: 29/05/2012 ; Durée: 45 min.
Exercice 01:
A partir des énergies des liaisons suivantes, données en Kcal/mol à
25°C, calculer le ∆Hc (enthalpie de la combustion) du propane: O=O,
119; C-C, 83; C-H, 99; O-H, 111; C=O du CO2, 192.
Exercice 02:
(d) Indiquez les différentes méthodes qu'un halogénure d’alkyle peut
être converti en alcane avec le même squelette.
(e) Donnez la structure et les noms d'IUPAC pour les isomères
géométriques de 2-Chlorobicyclo[2.2.1]heptane.
(f) Nommer les composés bicycliques suivants:
Br
(i)
Cl
H
Cl
(ii)
H
H
H
Br
‫حظ سعيد‬
‫ األستذ الدكتور صخري لخضر‬:‫مسئول المقياس‬
1/1
Solution:
‫ هندسة الطرائق‬:‫ورقلة؛ قسم‬-‫جامعة قاصدي مرابح‬
Module: Chimie organique, 2ème année
EMD1, 2011-2012
Date: 29/05/2012 ; Durée: 45 min.
Exercice 1 (Solution):
Ecrivez tout d’abord l’équation balancée de la réaction:
H3C CH2 CH 3 + 5 O2
3 CO2 + 4 H 2O
On calcule les énergies des liaisons brisées:
2C-C (166) + 8 H-C (792) + 5 O=O (595) = +1553 Kcal/mol
On calcule ensuite les énergies des liaisons formées:
6 C=O (-1152) + 8 O-H (-888) = -2040 Kcal/mol
L’enthalpie de la réaction est la somme des ces valeurs:
Hc= +1553+(-2040) = - 487Kcal/mol.
Exercice 02(Solution):
(c) (i) Zn/ H+, (ii) LiAlH4, (iii) Mg/ anhy. Ether suivi par H2O.
(d)
Cl
H
exo-2-chlorobicyclo[2.2.1]heptane
H
Cl
endo-2-chlorobicyclo[2.2.1]heptane
1/2
(c)
Br
(i)
Cl
H
Cl
(ii)
H
Exo-2-bromo-exo-3-chloro
bicyclo[2.2.1]octane
H
H
Br
Endo-2-bromo-exo-3-chloro
bicyclo[2.2.1]octane
2/2
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‫ علوم املادة‬/‫ هندسة الطرائق‬:‫قسم‬
Université Kasdi Merbah-Ouargla
Département de Génie des procédés/ Sciences de la matière
Module: Chimie organique, 2ème année
Rattrapage, 2011-2012
Date : 29/04/2012
Durée : 45 min.
(a) Prédire les pourcentages de produits isomériques de bromation à la
température ambiante de l’isobutane. Expliquer ces résultats.
L’ordre de réactivité des H, lors de la bromation est:
3° (1600) > 2° (82) > 1° (1).
(b) A partir des énergies (moyenne) des liaisons suivantes, données en
Kcal/mol à 25°C, calculer le ∆Hc (enthalpie de la combustion) de
l’isobutane: O=O, 119; C-C, 83; C-H, 99; O-H, 111; C=O du CO2,
192.
‫بالتوفيق‬
‫ورقلة‬-‫جامعة قاصدي مرابح‬
‫ علوم املادة‬/‫ هندسة الطرائق‬:‫قسم‬
Université Kasdi Merbah-Ouargla
Département de Génie des procédés/ Sciences de la matière
Module: Chimie organique, 2ème année
Rattrapage, 2011-2012
Date : 29/04/2012
Durée : 45 min.
Exercice (a) (Solution):
CH 3
H 3C CH CH 3 +
Br 2
%P1=
%P2=
%P2 >> P1%
light
or heat
9X1
P1
P2
X100% = 0.6%
1609
1X1600
1609
CH 3
CH 3
H 3C CH CH 2Br + H 3C CBr CH 3 + HBr
X100
%
= 99.4%
Bromation est selective
Exercice (b) (Solution):
Ecrivez tout d’abord l’équation balancée de la réaction:
CH 3
H 3C CH CH 3 + 13/2 O2
4 CO2 + 5 H 2O
On calcule les énergies des liaisons brisées:
3C-C (249) + 10 H-C (990) + 13/2 O=O (773.5) = +2012.5 Kcal/mol
On calcule ensuite les énergies des liaisons formées:
8 C=O (-1536) + 10 O-H (-1110) = -2646 Kcal/mol
L’enthalpie de la réaction est la somme des ces valeurs:
Hc= +2012.5+(-2646) = - 633.5Kcal/mol.
‫بسم هللا الرحـ ــمن الرحيـ ـ ـ ـ ـ ــم‬
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Université Kasdi Merbah-Ouargla
‫ هندس ــة الطرائ ــق‬/‫قسم علـ ـ ــوم املادة‬
Département de Sciences de la matière/ Génie des procédés
Module: Chimie organique, 2ème année
Examen de rattrapage, 24/06/2013
Exercice 01:
Donner les structures pour les composés suivants :
(i)
(ii) Bicyclo[4.3.3]dodecane
Endo-2-Chlorobicyclo[2.2.1]
heptane
(iii) 1-Bromobicyclo[4.4.0]decane
(iv) Cyclopentylcyclohexane
(v) Bicyclo[1.1.0]butane
Exercice 02:
Un halogène (X) appartient à la même famille que l’iodure (53I) et à la
même période que le sodium 11Na.
i) Donner sa configuration électronique et son numéro atomique.
ii) Quel est cet élément
Exercice 03:
Proposer des synthèses des composés suivants qui font appel à des
composés acycliques. Nommer ses synthèses.
CH 3
(ii)
(i)
H 3C
CH3
‫حظ سعيد‬
‫مسئوول املقياس‬
‫ صخري خلضر‬.‫ د‬.‫أ‬
CHO
‫بسم هللا الرحـ ــمن الرحيـ ـ ـ ـ ـ ــم‬
‫ورقـ ــلة‬-‫جامــعة قاص ــدي مرابح‬
Université Kasdi Merbah-Ouargla
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Département de Sciences de la matière/ Génie des procédés
Module: Chimie organique, 2ème année
Examen de rattrapage ; 24/06/2013
Solution ‫احل ـ ـ ـ ــل‬
Exercice 01:
7
4
3
5
(i) H
1
2
6
Cl
Endo-2-Chlorobicyclo[2.2.1]
heptane
(ii)
11
12
4 10
5
6
(iii)
7
3
2
1
9
Br
8
7
6
8
Bicyclo[4.3.3]
dodecane
9
Cyclopentylcyclohexane
3
1-Bromobicyclo[4.4.0]
decane
Bicyclo[1.1.0]butane
Exercice 02:
53 I
X : [ EI ] ns 2 (n-1)d10np5
: [36Kr] 5s 24d102p 5
11 Na
: [10Ne]3s 1
n=3
2 5
X : [10Ne]3s 3p
Z = 17
2
5 10 4
(v)
(iv)
1
Exercice 03:
ii) Freind reaction
CH 3
H3 C
H 3C
Br
+ Zn
H 3C
H 3C Br
+ ZnBr 2
CH 3
Diels Alder reaction
(ii)
CHO
+
CHO
heat
CHO
‫ األستاذ الدكتور صخري خلضر‬:‫مسؤول املقياس‬