Lycée Val de Durance – PERTUIS Sciences physiques Terminale S TP de chimie (ch.12) 769792439 SYNTHESE D’UN ESTER Objectif : Comment préparer un ester, l’éthanoate de 3-méthylbutyle ? Données : acide éthanoïque 3-méthylbutan-1-ol éthanoate de 3-méthylbutyle acide sulfurique densité 1,05 0,81 0,87 solubilité dans l’eau grande faible très faible très grande solubilité dans l’eau salée grande faible quasi nulle grande M ( g.mol –1 ) 60,0 88,0 130,0 1- Synthétiser l’ester Protocole expérimental : Porter gants et lunettes de protection. Dans un ballon posé sur un valet, verser successivement avec la même éprouvette graduée 20 mL de 3-méthylbutan-1-ol (ou alcool isoamylique) et 30 mL d’acide éthanoïque pur (ou acide acétique). Ajouter avec précautions 20 gouttes d’acide sulfurique concentré puis 5 grains de pierre ponce. Préparer le montage de chauffage à reflux indiqué, en plaçant le chauffe ballon sur un support élévateur en position haute Mettre en marche la circulation d’eau et chauffer à thermostat 5 pendant 30 minutes. Questions : a) Reproduire et légender le schéma du montage à reflux. b) Pourquoi faut-il chauffer le mélange réactionnel ? Expliquer le principe du chauffage à reflux. c) Pourquoi est-il bon d’ajouter un support élévateur sous le chauffe ballon ? d) Quel est le rôle des grains de pierre ponce ? e) L’acide sulfurique est le catalyseur de la transformation ; expliquer ce terme. f) Ecrire l’équation chimique de cette estérification. Préciser la classe de l’alcool utilisé. g) Calculer la quantité de matière de chacun des réactifs mis en jeu. Préciser le réactif en défaut. h) Sachant que l’estérification est un équilibre chimique, quelles sont les espèces chimiques présentes dans le ballon à la fin du chauffage ? i) Que faut-il faire maintenant, compte tenu de l’objectif initial ? Lycée Val de Durance – PERTUIS Sciences physiques Terminale S 769792439 2- Extraire l’ester du mélange réactionnel 1ère étape : Tout en laissant la circulation d’eau en marche, arrêter le chauffage, enlever le chauffe ballon et laisser le ballon refroidir à température ambiante ; remplacer le chauffe ballon par un cristallisoir contenant de l’eau fraîche. Attendre quelques minutes. 2nde étape : Arrêter la circulation d’eau dans le condenseur, désolidariser le ballon du condenseur et poser le ballon sur un valet. Verser dans le ballon environ 100 mL de solution concentrée de chlorure de sodium. Agiter doucement puis transvaser le mélange dans une ampoule à décanter (sans faire tomber les grains de pierre ponce dans l’ampoule !). Laisser décanter quelques minutes. Faire un schéma de l’ampoule à décanter et de son contenu ; préciser la position de chaque phase. Préciser le contenu de chaque phase. Pourquoi ajouter de l’eau salée plutôt que de l’eau distillée ? 3ème étape : Eliminer la phase aqueuse avec précision ; préparer une éprouvette de 25 mL d’hydrogénocarbonate de sodium ( Na+ + HCO3 - ). DANGER : Dans l’ampoule à décanter contenant la phase organique, verser par petites quantités successives la solution d’hydrogénocarbonate de sodium (attention à l’effervescence !). Agiter l’ampoule et procéder au dégazage de la solution pour éliminer le gaz qui se forme et éviter ainsi les surpressions. Ecrire l’équation de la réaction chimique entre l’ion hydrogénocarbonate et l’acide acétique (on donne les couples acide / base suivants : CO2 , H2O / HCO3 et HCO3 - / CO3 2 - ). D’après cette équation, quel est le gaz qui se forme et que l’on élimine ? Expliquer pourquoi les ions éthanoate migrent de la phase organique vers la phase aqueuse. De quelle espèce a-t-on ainsi « lavé » la phase organique ? Laver une seconde fois la phase organique avec à nouveau 25 mL d’hydrogénocarbonate de sodium. Eliminer la phase aqueuse. Quelle(s) espèce(s) chimiques sont encore présentes dans la phase organique après ces deux lavages ? 4ème étape : Recueillir la phase organique dans un bécher de 50 mL propre et sec. Ajouter à cette phase une spatule de sulfate de magnésium anhydre. Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre ? 5ème étape : Peser un petit erlenmeyer propre et sec ; noter m. Transvaser la phase organique liquide (l’ester !) dans ce petit erlenmeyer. Peser à nouveau ; noter m’. Verser l’ester synthétisé dans la grande ampoule à décanter du professeur. A votre avis, quel est l’arôme ainsi (médiocrement) imité ? Déduire la masse d’ester obtenu m e . Calculer la quantité de matière d’ester obtenu ne . Définir le rendement de cette synthèse ; calculer ce rendement.