Synthèse d`hybrides de chalcones à support 4-nitro

Synthèse d’hybrides de chalcones à support 4-nitro-pyridinium comme
nouveaux agents antimicrobiens potentiels
Sica D. Amelanh1, N’Guessan D. Jean-Paul1, Coulibaly Songuigama1, Kacou Alain1,
Sissouma Drissa2, Ouattara Mahama1, Yapi A. Désiré1
1Laboratoire
de Chimie Thérapeutique et Biomolécules, UFR Sciences
Pharmaceutiques, Université FHB, 22 BP 582 Abidjan, Côte d’Ivoire
2Laboratoire de Chimie Organique Struturale, UFR SSMT, Université FHB, 22 BP
582 Abidjan, Côte d’Ivoire
Introduction
Les infections microbiennes représentent actuellement un réel problème de santé
publique du fait de l’émergence de germes pharmaco-résistants aux antimicrobiens
actuels. Dans ce contexte la recherche de nouvelles biomolécules échappant à ces
résistances devient une urgence. L’objectif du présent travail était de synthétiser des
hybrides de chalcones à support 4-nitro-pyridinium comme nouveaux agents
antimicrobiens potentiels.
Méthodologie
Les hybrides de chalcones ont été synthétisés en deux étapes à partir de la 4-nitro
3-picoline N-oxyde. Cette dernière a été oxydée en aldéhyde pour donner la 4-nitro
3-pyridinecarbaldéhyde N-oxyde, ensuite condensée avec divers méthyle-cétones
suivant une condensation de type Claisen-Schimdt. Les caractéristiques physicochimiques et la caractérisation chimique du groupement propénone ont permis
d’identifier les nouvelles chalcones obtenues.
Résultats
Nous avons synthétisé et caractérisé deux hybrides de chalcones à support 4-nitropyridinium (composés 7a et 7b). Le composé 7a (liquide) et composé 7b (poudre
brûn-jaunâtre) ont été obtenu avec des rendements respectifs de 75 % et 77 %. Le
point de fusion du composé 7b était de 83°C.
Nos deux hybrides de chalcones ont donné des résultats positifs aux tests de
caractérisation à l’eau de brome et à la 2,4- DNPH confirmant ainsi la présence du
groupement propénone des chalcones.
Conclusion
Les hybrides de chalcones à support 4-nitro-pyridinium ont été synthétisés avec de
bons rendements. Ces nouveaux dérivés par leur profil chimique combinant des
groupements pharmacophores antimicrobiens, pourraient posséder eux-aussi, de
fortes propriétés anti-infectieuses après leur évaluation antimicrobienne.
Mots clés : 4-nitro-pyridinium, Chalcones, Claisen-Schmidt.